Le N-(triméthylsilyl)imidazole (TMSI) est un agent de silylation sélectif puissant pour les alcools, les phénols et les composés 1,3-dicarbonylés. Il réagit avec les esters pour former des imidazolides, facilite la synthèse de monothioacétals O-triméthylsilylés et réalise l'aromatisation du cycle A des structures stéroïdiennes.
Il participe à plusieurs réactions organiques fondamentales : réactions de silylation des hydroxyles, réactions de formation d'aminal silylé, réactions de silylation de l'azote, formation d'acylimidazole, réactions d'addition de Michael, réactions de substitution, formation de phosphoroimidazolidate, etc.
Largement utilisé dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et la R&D en chimie fine, il assure une protection sélective des groupes hydroxyles. Il sert également de réactif de dérivatisation en GC-MS pour les glucides, les stérols et les produits naturels, améliorant la volatilité des analytes pour l'analyse qualitative et quantitative chromatographique.
| Propriétés chimiques du N-(triméthylsilyl)imidazole |
| Point de fusion | -42 °C |
| Point d'ébullition | 93-94 °C 14 mm Hg (litt.) |
| densité | 0,957 g/mL à 20 °C |
| indice de réfraction | n |
| Fp | 42 °F |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| Solubilité | Chloroforme |
| forme | Liquide |
| pka | 7,96±0,10(Prédit) |
| couleur | Incolore clair à jaune |
| Densité relative | 0.956 |
| Solubilité dans l'eau | se décompose |
| Sensible | Sensible à l'humidité |
| Sensibilité hydrolytique | 7 : réagit lentement avec l'humidité/l'eau |
| BRN | 606148 |
| Stabilité : | Sensible à l'air et à l'humidité |
| InChI | 1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)n1ccnc1 |
| Référence de la base de données CAS | 18156-74-6(Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 1h-Imidazole, 1-(triméthylsilyl)-(18156-74-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 1H-Imidazole, 1-(triméthylsilyl)- (18156-74-6) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | F,Xi,C |
| Mentions de risque | 11-36/37/38-14-40-34-37-35-20/21/22 |
| Mentions de sécurité | 16-26-33-37/39-45-36/37/39 |
| RIDADR | UN 1993 3/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | NI8700000 |
| F | 10-21 |
| Température d'auto-inflammation | 540 °C DIN 51794 |
| TSCA | Listé TSCA |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29332990 |
| Classe de stockage | 3 - Liquides inflammables |
| Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie orale Irritation oculaire 2 Liquide inflammable 2 Irritation cutanée 2 |
En chimie de synthèse, le TMSI agit comme un agent de silylation de premier choix pour les alcools, les phénols et les composés 1,3-dicarbonylés. Il réagit efficacement avec les esters pour produire des imidazolides de haute pureté et permet la préparation sur mesure de monothioacétals O-triméthylsilylés. Il est particulièrement efficace pour la modification d'aromatisation du cycle A des structures stéroïdiennes, jouant un rôle irremplaçable dans la synthèse d'API stéroïdiens et l'optimisation de molécules naturelles actives.
Ce produit participe à une large gamme de réactions organiques sophistiquées, notamment les réactions de silylation d'hydroxyles, les réactions de formation d'aminales silylées, les réactions de silylation d'azote, la formation d'imidazolides d'acyle, les réactions d'addition de Michael, les réactions de substitution nucléophile et la formation de phosphoroimidazolidates. Son activité réactionnelle stable améliore efficacement les taux de conversion, réduit la génération de sous-produits et augmente la pureté globale des produits de synthèse.
L'un des avantages les plus marquants du TMSI est son excellente sélectivité réactionnelle. Il protège préférentiellement les groupes hydroxyles sans interférer avec les groupes aminés et les structures cétoniques inertes, permettant une protection précise des groupes dans des molécules complexes contenant plusieurs groupes fonctionnels actifs. Cette caractéristique améliore considérablement la contrôlabilité des réactions et le rendement des produits dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et la préparation organique en plusieurs étapes.
En chimie analytique, le TMSI sert de réactif de dérivatisation courant pour la détection par GC-MS. Il peut dérivatiser efficacement des substances polaires telles que les sucres, les acides organiques, les stérols, les hormones et les composés aminés, améliorant considérablement la volatilité et la stabilité thermique des échantillons de test. Il résout les difficultés de détection des composés polaires non volatils et thermiquement instables, garantissant une analyse qualitative et quantitative précise dans les tests pharmaceutiques, la détection alimentaire et la recherche biochimique.
Outre les applications de synthèse et d'analyse, le TMSI peut également être utilisé comme catalyseur et modificateur à haute efficacité dans la fabrication de produits chimiques fins. Il accélère les réactions d'estérification, de transestérification et de polymérisation partielle, optimisant l'efficacité de production tout en maintenant une qualité de produit stable. Il est largement reconnu dans les usines pharmaceutiques, les laboratoires de R&D chimique et les industries de fabrication de réactifs de haute pureté pour sa haute activité, son faible résidu d'impuretés et son système réactionnel doux.
Grâce à un contrôle qualité strict, une haute pureté et des propriétés chimiques stables, notre N-(Triméthylsilyl)imidazole garantit une efficacité de silylation et des performances de dérivatisation constantes dans la production industrielle en série et la recherche en laboratoire, ce qui en fait un choix fiable pour les projets de synthèse pharmaceutique et de chimie fine haut de gamme.
