Bis(triméthylsilyl)amide de potassium CAS#40949-94-8

Informations de base du produit

Numéro CAS : 40949-94-8

Nom chimique : Hexaméthyldisilazide de potassium (KHMDS)

Synonymes :

HEXAMÉTHYLDISILAZANE DE POTASSIUM ; HEXAMÉTHYLDISILAZIDE DE POTASSIUM ; SEL DE POTASSIUM DU 1,1,1,3,3,3-HEXAMÉTHYLDISILAZANE

Formule chimique : \(\boldsymbol{C_6H_{18}KNSi_2}\)

Masse moléculaire : 199,47

Aspect : Liquide jaune clair (sous forme de solution dans un solvant ; la forme solide est une poudre blanc cassé)

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Application du produit : bis(triméthylsilyl)amidure de potassium (KHMDS) CAS#40949-94-8

Le bis(triméthylsilyl)amidure de potassium (KHMDS, généralement disponible en solution 1M dans le THF) est une base forte non nucléophile à haute sélectivité pour la synthèse organique avancée. Ses performances exceptionnelles de déprotonation et sa faible nucléophilie réduisent efficacement les réactions secondaires dans les voies de synthèse complexes.

Ce produit est utilisé dans la fabrication de la 5-azacytidine, un médicament antinéoplasique bien connu. Il effectue une déprotonation sélective pour construire des fragments structuraux critiques tout au long du processus de synthèse du principe actif pharmaceutique. De plus, il participe à la préparation d'agonistes β3-AR, des matières premières appliquées dans les formulations thérapeutiques anti-stress, soutenant la construction de squelettes hétérocycliques centraux.

En outre, le KHMDS est employé pour synthétiser des complexes de lanthanides. Ces complexes métalliques agissent comme catalyseurs efficaces pour diverses réactions de cyclisation sélectives. Outre les applications ci-dessus, le KHMDS est largement utilisé pour la génération d'énolates, la formation d'anions et la préparation de composés organométalliques dans la recherche en chimie fine et la production en masse d'intermédiaires pharmaceutiques. Toutes les opérations nécessitent des environnements anhydres et sans oxygène en raison de sa grande sensibilité à l'humidité.

Propriétés chimiques du bis(triméthylsilyl)amidure de potassium
Point de fusion194-195°C
Point d'ébullition111 °C
densité0,877 g/mL à 25 °C
densité de vapeur3,2 (vs air)
pression de vapeur54 mm Hg (25 °C)
indice de réfraction1.4920
Fp 45 °F
Température de stockageRéfrigérateur
SolubilitéMiscible avec le tétrahydrofurane, l'éther, le benzène et le toluène.
forme Liquide
couleur Jaune clair à légèrement trouble
Densité relative0.877
Solubilité dans l'eau Réagit avec l'eau.
Sensible Sensible à l'humidité
Sensibilité hydrolytique8 : réagit rapidement avec l'humidité, l'eau, les solvants protiques
BRN 4006754
InChI1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKeyIUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C
Référence de la base de données CAS40949-94-8 (Référence de base de données CAS)
Système d'enregistrement des substances de l'EPASilanamine, 1,1,1-triméthyl-N-(triméthylsilyl)-, sel de potassium (1:1) (40949-94-8)
Informations de sécurité
Codes de dangerC,F,Xn
Mentions de risque14-34-67-65-63-48/20-11-40-36/37/38-19-37
Mentions de sécurité26-36/37/39-45-62-43-46-16-36/37
RIDADR ONU 3263 8/PG 3
WGK Allemagne 3
F 1-3-10
TSCA Listé TSCA
Classe de danger3
Groupe d'emballageII
Code SH29319090
Classe de stockage8A - Matières dangereuses corrosives combustibles
Classifications de dangerLésions oculaires 1
Corrosion cutanée 1B

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