La picaridine est un répulsif insecticide synthétique populaire agissant en perturbant les voies de signalisation olfactives des insectes. Elle supprime l'activité des récepteurs olfactifs AaOR2 et AaOR8 d'A. aegypti déclenchée par leurs ligands respectifs, l'indole et l'octénol, dans des tests d'expression sur ovocytes de Xénope, avec des valeurs de CI₅₀ de 1 452 μM et 1 911 μM. Dans des tests de choix olfactifs, la picaridine réduit le comportement de visite des chambres alimentaires chez les femelles de D. melanogaster. Elle montre un synergisme clair avec l'insecticide non pyréthrinoïde pyrimiphos-méthyle ; appliquée à 10 g/m² sur des moustiquaires entourant les cages, la combinaison améliore la mortalité d'A. gambiae et inhibe le repas de sang. Les formulations à base de picaridine offrent une performance répulsive fiable contre les mouches, les moustiques, les aoûtats, les tiques et les puces dans les usages d'hygiène personnelle et de santé publique.
| Propriétés chimiques du 2-(2-hydroxyéthyl)pipéridine-1-carboxylate de sec-butyle |
| Point de fusion | <-170° |
| Point d'ébullition | 2800C |
| densité | d20 1,07 |
| indice de réfraction | nD20 1,4717 |
| Fp | 142°C |
| Température de stockage | Conservé scellé, à sec, entre 2 et 8°C |
| Solubilité | Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement) |
| forme | Huile |
| pka | 15,15±0,10 (prédit) |
| couleur | Incolore |
| Fonctions des ingrédients cosmétiques | ANTIMICROBIEN |
| InChI | InChI=1S/C12H23NO3/c1-3-10(2)16-12(15)13-8-5-4-6-11(13)7-9-14/h10-11,14H,3-9H2,1-2H3 |
| InChIKey | QLHULAHOXSSASE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)CC)=O)CCCCC1CCO |
| Référence de la base de données CAS | 119515-38-7 |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Icaridine (119515-38-7) |
| Informations de sécurité |
| Données sur les substances dangereuses | 119515-38-7 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez le rat (mg/kg) : 4743 par voie orale ; >2000 par voie cutanée (Yap) ; CL50 chez la truite arc-en-ciel (96 h) : 173 mg/l ; chez le colin de Virginie (régime de 5 jours) : >5000 ppm de matière active dans le régime (OMS). |
sec-Butyl 2-(2-hydroxyéthyl)pipéridine-1-carboxylate CAS#119515-38-7
La picaridine est un insectifuge synthétique bien établi qui agit principalement en interférant avec les systèmes de perception olfactive des insectes. Elle inhibe efficacement le récepteur olfactif 2 d'Aedes aegypti (AaOR2) et AaOR8 lorsqu'elle coexiste avec leurs odorants activateurs naturels respectifs, l'indole et l'octénol. Ces tests de récepteurs sont réalisés à l'aide de systèmes d'expression d'ovocytes de Xénope, avec des valeurs d'IC₅₀ mesurées de 1 452 μM et 1 911 μM pour AaOR2 et AaOR8 respectivement. Dans les essais de laboratoire de préférence olfactive, la picaridine réduit significativement la fréquence à laquelle les femelles de Drosophila melanogaster entrent dans les chambres de recherche de nourriture, démontrant sa capacité à perturber les comportements olfactifs orientés vers l'hôte et la nourriture chez les insectes.
Notamment, la picaridine présente des effets synergiques marqués lorsqu'elle est combinée avec le pyrimiphos-méthyle, un insecticide organophosphoré non pyréthrinoïde. Dans les dispositifs expérimentaux utilisant des filets entourant des cages de cobayes traités à 10 g/m², le mélange atteint des taux de mortalité élevés contre Anopheles gambiae et assure une forte suppression de l'activité de prise de repas sanguin des moustiques. Grâce à son activité répulsive à large spectre, les formulations finies incorporant de la picaridine sont largement déployées pour dissuader divers arthropodes nuisibles et vecteurs, notamment les mouches, les moustiques, les aoûtats, les tiques et les puces, pour la protection personnelle et les applications de lutte antivectorielle.
Au-delà de son excellente efficacité répulsive, la picaridine présente des profils de sécurité remarquables et une compatibilité de formulation supérieure par rapport aux ingrédients répulsifs traditionnels. Elle est incolore, peu odorante, non grasse et provoque une irritation minimale de la peau humaine et des muqueuses, ce qui la rend adaptée à une protection extérieure de longue durée et à une utilisation sûre sur les peaux sensibles. L'ingrédient possède des propriétés chimiques stables dans des conditions normales de stockage et d'application, avec une excellente résistance à l'eau et un effet protecteur de longue durée. Il est largement compatible avec les solvants cosmétiques, les émulsifiants et autres matières premières cosmétiques, permettant une formulation flexible en sprays, lotions, crèmes et autres produits de soins personnels anti-insectes. En tant que composant insectifuge doux, efficace et écologique, il est progressivement devenu une alternative privilégiée au DEET dans les industries mondiales de la chimie quotidienne et de la santé publique.
