Bétuline (CAS#473-98-3)
La protéine de liaison aux éléments de régulation des stérols 2 (SREBP-2) contrôle la synthèse du cholestérol en activant la transcription de l'HMG-CoA réductase et d'autres enzymes de synthèse du cholestérol. Lorsque la concentration en stérols dans les cellules est élevée, SREBP se combine avec SCAP et Insig et reste sur la membrane du réticulum endoplasmique (RE) sous forme de précurseur glycosylé. Une fois que le cholestérol devient rare, ce précurseur est clivé en SREBP-2 actif, qui pénètre dans le noyau pour stimuler l'expression des gènes liés à l'absorption et à la synthèse du cholestérol.
La bétuline est un triterpène pentacyclique isolé de l'écorce de bouleau et sert de précurseur à l'acide bétulinique. Elle bloque la synthèse du cholestérol et des acides gras dépendante de SREBP en facilitant l'interaction SCAP–Insig, ce qui inhibe l'activation et la libération de SREBP-2 du RE. Les recherches montrent que la bétuline administrée par voie orale à 15–30 mg/kg par jour réduit les profils lipidiques et améliore la sensibilité à l'insuline chez les souris soumises à un régime de type occidental. Chez les souris modèles d'athérosclérose déficientes en LDLR, la bétuline à 30 mg/kg/jour diminue le volume des plaques athérosclérotiques et améliore leur stabilité. De plus, la bétuline à 2,5–5 μg/ml combinée au cholestérol produit des effets anticancéreux en induisant l'apoptose dans les cellules Jurkat, les cellules de carcinome pulmonaire A549 et les cellules de cancer du col utérin HeLa.
| Propriétés chimiques de la bétuline |
| Point de fusion | 256-257 °C (litt.) |
| alpha | D15 +20° (c = 2 dans la pyridine) |
| Point d'ébullition | 493,26 °C (estimation approximative) |
| densité | 0,9882 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1,5045 (estimation) |
| Température de stockage | 2-8 °C |
| Solubilité | Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement, chauffé) |
| forme | Poudre blanc cassé |
| pka | 15,10±0,10 (prédit) |
| couleur | Brun pâle à beige |
| Pouvoir rotatoire | +2015 (c 6, pyridine) |
| Merck | 14,1189 |
| Stabilité : | Hygroscopique |
| Application principale | aliments et boissons |
| Fonctions des ingrédients cosmétiques | CONDITIONNEMENT DE LA PEAU |
| InChIKey | FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N |
| SMILES | [H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]25[H] |
| LogP | 8,607 (est) |
| Référence de la base de données CAS | 473-98-3 (référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Bétuline(473-98-3) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Mentions de risque | 36/37/38-20/21/22-68/20/21/22-68 |
| Mentions de sécurité | 36/37-36-26 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OK5755000 |
| Code SH | 29181985 |
| Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
| Classifications de danger | STOT SE 2 |
Application du produit de la bétuline CAS#473-98-3
L'extrait d'écorce de bouleau présente une activité anti-irritante et antibactérienne et offre des effets prometteurs contre l'acné. Il est largement utilisé dans les soins contre les coups de soleil, les lotions apaisantes et les formules après-rasage. L'huile de bouleau associée procure une action astringente et est prisée pour un usage thérapeutique, notamment pour le traitement de l'acné et de l'eczéma. Historiquement, en médecine populaire, l'extrait d'écorce de bouleau était ajouté à l'eau du bain pour soulager les éruptions cutanées.
Par distillation destructive de la couche épidermique blanche de l'écorce de bouleau, on peut obtenir l'huile de goudron de bouleau (Oleum rusci / dagget). C'est un liquide visqueux, brun-noirâtre semblable à de l'asphalte, avec une odeur balsamique piquante. De fortes teneurs en salicylate de méthyle, en créosol et en gaïacol sont présentes dans cette huile, dont la composition chimique est très comparable à celle de l'huile de gaulthérie.
