SOLASONINE CAS#19121‑58‑5
La solasonine est un glycoalcaloïde stéroïdien naturel largement distribué parmi plusieurs espèces végétales appartenant au genre Solanum, notamment S. aviculare, S. sodomeum, S. verbascifolium et S. xanthocarpum.
Cet alcaloïde bio‑actif peut être recristallisé à partir d'éthanol à 80 % pour former des cristaux hydratés contenant 4,5 molécules d'eau, présentant un point de fusion de 245‑250 °C avec décomposition lors du chauffage. Sa forme cristalline anhydre peut être obtenue par recristallisation à partir de méthanol absolu. Il présente une valeur de rotation spécifique de [α]₂₅ᴰ ‑68° lorsqu'il est dissous dans l'éthanol. Plusieurs sels dérivés peuvent être préparés à partir de ce composé : le chlorhydrate avec un point de fusion à 265 °C, le picrate fondant à 199‑201 °C, le picrolonate fondant à 230 °C, ainsi que son dérivé acétylé avec un point de fusion allant de 135‑138 °C. Lorsqu'il est soumis à des conditions d'hydrolyse alcaline, la molécule se décompose pour produire l'aglycone solasodine, accompagnée d'une mole équivalente de galactose, de glucose et de rhamnose.
Lorsqu'il est mélangé avec de l'acide sulfurique concentré, sa solution développe progressivement une couleur cramoisie distincte accompagnée d'une fluorescence brune, ce qui sert de réaction d'identification typique pour cette substance. En termes de performance de solubilité, il se dissout facilement dans l'éthanol chaud et le dioxane chaud, montre une solubilité limitée dans l'eau chaude et l'acide acétique dilué, tout en étant pratiquement insoluble dans le chloroforme et l'éther diéthylique.
Industriellement, ce composé est principalement extrait du fruit de Solanum aviculare Forst., une espèce végétale bien documentée au sein de la famille des Solanacées, et subit des procédures de purification strictes pour répondre aux exigences des matériaux de qualité recherche et intermédiaire.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE LA SOLASONINE |
Point de fusion | 301-303℃ |
alpha | D23 -88° (c = 1,01 dans la pyridine) ; D22 -74,5° (c = 0,51 dansméthanol) |
densité | 1.42 |
Solubilité | DMSO : 100 mg/mL (113,11 mM ; besoin d'ultrasons) |
forme | poudre |
pka | 12,78±0,70 (prédit) |
couleur | Blanc-beige |
InChIKey | QCTMYNGDIBTNSK-YQBIRKIONA-N |
LogP | 4,350 (est.) |
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE LA SOLASONINE
La solasonine présente des propriétés physicochimiques stables et standardisées. Son point de fusion est de 301–303 °C. Le pouvoir rotatoire spécifique est D23 -88° (c = 1,01 dans la pyridine) et D22 -74,5° (c = 0,51 dans le méthanol), avec une densité de 1,42. Le produit montre une bonne solubilité dans le DMSO, atteignant 100 mg/mL (113,11 mM) avec une assistance ultrasonique nécessaire pour une dissolution complète. Il se présente sous forme de poudre blanc-beige. La valeur pKa prédite est de 12,78 ± 0,70, et la valeur LogP estimée est de 4,350. Son InChIKey fixe est QCTMYNGDIBTNSK-YQBIRKIONA-N pour une identification chimique précise.
Application du produit SOLASONINE CAS#19121-58-5
L'α-solasonine est un composé glycoalcaloïde naturel pur dérivé des plantes de la famille des Solanacées. Elle possède une activité biologique remarquable et est couramment utilisée dans la recherche biomédicale. Des études pertinentes prouvent qu'elle peut inhiber efficacement l'activité transcriptionnelle médiée par Gli, servant de matériel expérimental clé pour la recherche pharmacologique et le développement de nouveaux médicaments.
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