Chimiquement nommé N-(4-hydroxyphényl)acétamide, l'acétaminophène est également largement commercialisé sous l'alias commercial Paracétamol. Classé comme antipyrétique et analgésique de la classe des acétanilides, c'est une matière première pharmaceutique essentielle pour les préparations analgésiques en vente libre.
Ce composé a été synthétisé pour la première fois par Morse en 1878, puis mis en application clinique formelle par Von Mering en 1893. En 1955, il a été officiellement approuvé comme médicament en vente libre aux États-Unis. Selon Chemicalbook, la fabrication à grande échelle de l'acétaminophène en Chine a été lancée avec succès à la fin des années 1950.
Propriétés physiques et stabilité de stockage de l'acétaminophène
Notre acétaminophène se présente sous forme de poudre cristalline blanche ou de cristaux blancs. Son point de fusion se situe entre 168 et 172 °C. Le produit est inodore et a un goût légèrement amer.
En termes de solubilité : il se dissout librement dans l'eau chaude et l'éthanol, montre une solubilité modérée dans l'acétone, et se dissout à peine dans l'eau froide et l'éther de pétrole.
Cette API maintient des propriétés chimiques stables en dessous de 45°C. Cependant, un stockage à long terme dans une humidité élevée déclenchera une hydrolyse, générant du p-aminophénol comme impureté. La substance intermédiaire est sujette à l'oxydation, provoquant une décoloration progressive du matériau — passant du rose clair au brun, puis finalement au noir foncé.
Pour conserver toute la qualité et la pureté du produit, stockez les marchandises dans des entrepôts frais et secs avec une faible humidité.
| Point de fusion | 168-172 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 273,17 °C (estimation approximative) |
| densité | 1,293 g/cm3 |
| pression de vapeur | 0,008 Pa à 25 °C |
| indice de réfraction | 1,5810 (estimation approximative) |
| point d'éclair | 11 °C |
| température de stockage | Atmosphère inerte, température ambiante |
| solubilité | éthanol : soluble 0,5 M, clair, incolore |
| forme | Cristaux ou poudre cristalline |
| pKa | 9,86±0,13 (prédit) |
| couleur | Blanc |
| Plage de pH | 5,5 - 6,5 (H₂O, 20 °C) (solution saturée) |
| pH | 5,5-6,5 (H₂O, 20 °C) (solution saturée) |
| Odeur | inodore |
| limite explosive | 15 % (V) |
| Solubilité dans l'eau | 14 g/L (20 °C) |
| Merck | 14,47 |
| Numéro BRN | 2208089 |
| Classe BCS | 3,4 |
| InChIKey | RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,098 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 103-90-2(Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Acétaminophène(103-90-2) |
| CIRC | 3 (Vol. 50, 73) 1999 |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acétaminophène (103-90-2) |
| Informations de sécurité |
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| Codes de danger | Xn,T,F |
| Mentions de risque | 22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| Consignes de sécurité | 26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7 |
| RIDADR | UN 3077 9/PG III |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | AE4200000 |
| Température d'auto-inflammation | 540 °C |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 9 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29242930 |
| Données sur les substances dangereuses | 103-90-2 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez la souris (mg/kg) : 338 par voie orale (Starmer), 500 par voie intrapéritonéale (Dahlin, Nelson) |
