Fumarate de diméthyle CAS#624‑49‑7
Le fumarate de diméthyle appartient à la famille chimique des énoates‑esters. Il est synthétisé par estérification complète, où les deux groupes acide carboxylique de l’acide fumarique subissent des réactions de condensation avec des molécules de méthanol. En tant que diester biologiquement actif et dérivé méthyl‑ester, ce composé est structurellement dérivé de l’acide fumarique brut et du méthanol comme matières premièresNational C....
Sur le plan pharmaceutique, le fumarate de diméthyle sert d’ingrédient actif clé pour des schémas thérapeutiques oraux destinés aux patients adultes atteints de sclérose en plaques de type récurrent. Il présente des propriétés immunomodulatrices importantes et offre également une activité antipsoriasique notable pour des applications de recherche dermatologique. Au‑delà de sa valeur médicale essentielle, ce composé diester insaturé est également largement adopté comme bloc de construction de chimie fine à haute valeur ajoutée pour divers processus de synthèse organique. Il peut moduler les réponses inflammatoires par des voies biologiques pertinentes, ce qui en fait un composé d’intérêt continu pour le développement pharmaceutique et les travaux de recherche à l’échelle du laboratoire.
Propriétés chimiques du fumarate de diméthyle |
Point de fusion | 102‑106 °C (litt.) |
Point d'ébullition | 192‑193 °C (litt.) |
densité | 1,37 g/cm3 |
pression de vapeur | 5 hPa (25 °C) |
indice de réfraction | 1,4062 (estimation) |
Fp | 192‑193 °C |
Température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
Solubilité | 1,6 g/l |
forme | Liquide |
couleur | Liquide limpide, incolore à légèrement jaune |
pH | 4,0-6,0 (10 g/l, H2O, 20 ℃) suspension |
Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau (1,6 mg/ml à 20 °C), le méthanol (30-36 mg/ml), l'éthanol (10 mg/ml à 25 °C), DMSO (29 mg/ml à 25 °C) et le DMF (~12 mg/ml). |
Merck | 14 4287 |
BRN | 774590 |
Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides, les bases, les agents oxydants et les agents réducteurs. |
InChI | 1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
InChIKey | LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N |
SMILES | [H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC |
Référence de la base de données CAS | 624-49-7(Référence de la base de données CAS) |
Référence chimique NIST | Acide 2-butènedioïque (E)-, ester diméthylique (624-49-7) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide 2-butènedioïque (2E)-, ester 1,4-diméthylique (624-49-7) |
Informations de sécurité |
Codes de danger | Xn |
Mentions de risque | 21-38-41-43-36/37/38-36/38 |
Mentions de sécurité | 26-36/37/39-36/37 |
RIDADR | ONU 3077 9 / PGIII |
WGK Allemagne | 1 |
RTECS | EM6125000 |
TSCA | Listé TSCA |
Classe de danger | 9 |
Code SH | 29171990 |
Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie cutanée |
Données sur les substances dangereuses | 624-49-7 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 2240 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin : 1250 mg/kg |
Le fumarate de diméthyle est un composé chimique fin polyvalent avec des valeurs d'application diversifiées dans les domaines de la recherche biochimique, de la synthèse organique et de la préservation industrielle. Principalement, il présente une excellente activité immunomodulatrice, ce qui en fait une matière première essentielle et un intermédiaire de recherche dans les études expérimentales liées à la biomédecine et à la régulation immunitaire.
Dans la synthèse chimique organique, ce produit sert de monomère réactionnel à haute activité, largement appliqué dans diverses réactions de cycloaddition avec des ylures, des composés de la série benzénique et des acides aminés. Il peut efficacement favoriser le déroulement fluide des réactions de synthèse, améliorer l'efficacité réactionnelle et le rendement du produit, et constitue un intermédiaire clé indispensable dans la synthèse de plusieurs produits chimiques fins et dérivés pharmaceutiques.
De plus, le fumarate de diméthyle possède d'excellentes propriétés de conservation antibactériennes et antifongiques. Il est couramment utilisé comme conservateur et inhibiteur de moisissures à haute efficacité pour les matériaux industriels courants, notamment les céréales alimentaires, les produits du tabac et les articles en cuir. Il peut efficacement inhiber la croissance des micro-organismes, prévenir la détérioration par moisissures et prolonger la durée de stockage et de vie utile des produits finis.
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Produit associé : 18-Couronne-6 (CAS#17455-13-9)
