N,N-Diéthyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine | Réactif d'Ishikawa
N° CAS : 309-88-6
Formule moléculaire : C₇H₁₁F₆N
Masse moléculaire : 223,16
Numéro MDL : MFCD00054683
La N,N-Diéthyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine, largement connue sous le nom de réactif d'Ishikawa, est un agent de fluoration aminé fluoré de qualité supérieure pour la synthèse chimique fine et pharmaceutique. C'est un liquide clair conçu pour une fluoration sélective dans des conditions réactionnelles douces, couramment utilisé pour convertir les alcools en fluorures correspondants avec une bonne inversion stéréochimique pour les substrats chiraux.
Ce réactif présente une excellente chimiosélectivité : il réagit préférentiellement avec les groupes hydroxyle tout en restant inerte vis-à-vis des cétones et des aldéhydes, réduisant les réactions secondaires et simplifiant les processus de purification. Il sert de bloc de construction essentiel pour la fabrication d'API contenant du fluor, d'antibiotiques vétérinaires (par exemple, le florfenicol), d'intermédiaires agrochimiques et de matériaux fluorés spécialisés offrant une stabilité thermique et une résistance chimique améliorées.
| Propriétés chimiques de la N,N-Diéthyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine |
| Point d'ébullition | 56-57 °C (litt.) |
| densité | 1,230 g/mL à 25 °C (litt.) |
| indice de réfraction | 1.3460 |
| Fp | 56-57°C/58mm |
| Température de stockage | Zone des inflammables |
| Solubilité | soluble dans l'acétone, l'éther |
| pka | 1,50±0,70 (prédit) |
| forme | Liquide |
| couleur | Incolore clair à jaune |
| Densité relative | 1.230 |
| Merck | 14,5108 |
| InChI | 1S/C7H11F6N/c1-3-14(4-2)7(12,13)5(8)6(9,10)11/h5H,3-4H2,1-2H3 |
| InChIKey | BNTFCVMJHBNJAR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCN(CC)C(F)(F)C(F)C(F)(F)F |
| Référence de la base de données CAS | 309-88-6 (Référence de base de données CAS) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | N,N-Diéthyl-2H-perfluoropropanamine (309-88-6) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | C |
| Mentions de risque | 10-34 |
| Mentions de sécurité | 16-26-36/37/39-45 |
| RIDADR | 3267 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Note de danger | Corrosif |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29211999 |
| Classe de stockage | 3 - Liquides inflammables |
| Classifications de danger | Liquide Inflammable 3 Corrosion cutanée 1B |
Propriétés physiques clés
Aspect : Liquide incolore et clair
Point d'ébullition : 56–57 °C
Densité : 1,230 g/mL à 25 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,3460
Point d'éclair : 40 °C
Applications typiques
Fluoration sélective d'alcools primaires, secondaires et chiraux
Synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques fluorés et de médicaments vétérinaires
Arylation de type Friedel-Crafts pour les hydrofluorocarbures
R&D de produits chimiques fins fluorés avancés et de matériaux fonctionnels
Synthèse organique personnalisée à l'échelle du laboratoire et pilote
Nos Avantages
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Stockage et manipulation
Conserver hermétiquement fermé à 2–8 °C, à l'abri de la lumière et de l'humidité. Tenir à l'écart de la chaleur, des flammes nues et des oxydants forts. Manipuler sous atmosphère inerte avec un EPI approprié en suivant les consignes de sécurité GHS.
