Clotrimazole CAS#23593-75-1
Le clotrimazole est un composé antifongique de la classe des imidazoles, à haut rendement et à large spectre, largement utilisé dans les matières premières pharmaceutiques, les formulations médicales et les domaines de la recherche biochimique. Il présente une puissante activité inhibitrice et fongicide contre un large éventail de champignons pathogènes, notamment les dermatophytes, les levures, les moisissures et d’autres souches fongiques qui causent couramment des infections fongiques superficielles et systémiques chez l’humain et l’animal.
Comme mécanisme d’action central, le clotrimazole cible spécifiquement et se lie étroitement à l’isoforme B de la stérol 14-α déméthylase dérivée d’Aspergillus fumigatus, avec une affinité de liaison élevée enregistrée à KD = 103 nM. En bloquant l’activité de cette enzyme clé, le composé supprime efficacement la biosynthèse de l’ergostérol, un composant structurel indispensable des membranes cellulaires fongiques. Cette interférence perturbe la fluidité, la perméabilité et l’intégrité membranaires, entraînant une fuite de substances intracellulaires, l’inhibition de la prolifération fongique et, à terme, la mort des cellules fongiques. Conformément aux caractéristiques pharmacologiques des autres antifongiques imidazolés, le clotrimazole offre des performances antifongiques stables et fiables sur de multiples espèces fongiques.
Outre ses propriétés antifongiques remarquables, le clotrimazole montre des effets régulateurs significatifs sur les canaux ioniques des mammifères. Il inhibe puissamment deux canaux potassiques dépendants du calcium essentiels dans les cellules de mammifères, Kv1.3 et IK-1, avec des concentrations inhibitrices précises de IC50 = 6,0 μM et IC50 = 0,07 μM respectivement. Cette caractéristique pharmacologique unique en fait également un composé de recherche important pour la physiologie cellulaire, l’immunologie et les études biomédicales connexes.
Notre produit de clotrimazole se présente sous forme de poudre blanche uniforme, de haute pureté, avec des propriétés chimiques stables, une faible teneur en impuretés et une excellente homogénéité entre les lots. Strictement produit et testé conformément aux normes pharmaceutiques internationales, il est pleinement qualifié pour la transformation en formulations, la fabrication pharmaceutique, la recherche en laboratoire et l’exportation mondiale en vrac. Des documents techniques complets, notamment le COA, le MSDS et les rapports de spécifications complets, peuvent être fournis pour soutenir l’enregistrement des clients, la soumission aux appels d’offres et le dédouanement à l’importation.
| Propriétés chimiques du Clotrimazole |
| Point de fusion | 147-149°C |
| Point d'ébullition | 501,14 °C (estimation approximative) |
| densité | 1,1095 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 1,5940 (estimation) |
| Température de stockage | 2-8 °C |
| Solubilité | Soluble dans le chloroforme, le DMSO, le DMF et les alcools |
| pka | pKa 4,7 (EtOH 50 % aq.) (Incertain) |
| forme | Solide |
| couleur | Blanc à blanc cassé |
| Solubilité dans l'eau | <10 mg/L (25 °C) |
| λmax | 556 nm (tampon phosphate) (litt.) |
| Merck | 14,2417 |
| Application principale | pharmaceutique petite molécule pharmaceutique |
| Fonctions des ingrédients cosmétiques | ANTIMICROBIEN ANTI-SÉBORRHÉIQUE |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Référence chimique NIST | Clotrimazole (23593-75-1) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | Xn |
| Mentions de risque | 22-36/38 |
| Mentions de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Code SH | 29332900 |
| Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
| Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie orale Toxique aigu pour le milieu aquatique 1 Aquatique Chronique 1 Irritation oculaire 2 Irritation cutanée 2 |
| Données sur les substances dangereuses | 23593-75-1 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 chez les souris mâles, rats (mg/kg) : 923, 708 par voie orale (Tettenborn) |
