Description du produit de l'acide lévulinique (CAS#123‑76‑2)
L'acide lévulinique est un composé organique de formule moléculaire C₅H₈O₃. Il présente une bonne solubilité dans l'eau et une large gamme de solvants organiques, mais est insoluble dans les solvants non polaires tels que l'essence, le kérosène, la térébenthine et le tétrachlorure de carbone.
Il conserve une stabilité favorable dans des conditions de distillation atmosphérique. Lors d'un chauffage prolongé, il subit une déshydratation pour former une γ‑lactone insaturée, offrant un potentiel précieux pour d'autres synthèses chimiques et le développement de dérivés.
Propriétés chimiques de l'acide lévulinique
| Point de fusion | 30-33 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 245-246 °C (litt.) |
| Densité | 1,134 g/mL à 25 °C (litt.) |
| Pression de vapeur | 1 mm Hg (102 °C) |
| Indice de réfraction | n20/D 1,439 (litt.) |
| FEMA | 2627 | ACIDE LÉVULINIQUE |
| Fp | 280 °F |
| Température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| Solubilité | 675 g/l |
| Forme | Liquide après fusion |
| Pka | pKa 4,65 (H2O, t = 25, c = 0,03-0,001) (Incertain) |
| Couleur | Jaune clair |
| Odeur | à 100,00 %. caramel sucré, acide, acétoïne, beurré |
| Type d'odeur | caramélique |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau (675 g/L à 20 °C). |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 145472 |
| Numéro JECFA | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| Référence de la base de données CAS | 123-76-2 (Référence de base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Acide pentanoïque, 4-oxo- (123-76-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide lévulinique (123-76-2) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,C |
| Mentions de risque | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Mentions de sécurité | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29183000 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 1850 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin > 5000 mg/kg |
Application du produit de l'acide lévulinique (CAS n° 123‑76‑2)
Grâce à sa structure bifonctionnelle contenant des groupes acide carboxylique et cétone, l'acide lévulinique présente une riche réactivité chimique pour un développement en aval diversifié. Il est capable de réactions d'estérification, d'halogénation, d'hydrogénation, de déshydrogénation oxydative et de condensation pour générer divers dérivés à haute valeur ajoutée. Ces dérivés trouvent une large application dans la fabrication de résines, de produits pharmaceutiques, de parfums, de solvants industriels, de revêtements, d'encres d'impression, d'additifs pour caoutchouc et plastiques, d'additifs pour lubrifiants et de tensioactifs dans de multiples industries.
Dans le secteur pharmaceutique, son sel de calcium est incorporé dans des formulations intraveineuses. Agissant comme ingrédient nutritionnel, il favorise la formation osseuse et préserve l'activité nerveuse et musculaire normale. L'acide lévulinique agit également comme intermédiaire clé pour la synthèse de l'indométacine et de plusieurs régulateurs de croissance des plantes.
De plus, l'acide biphénolique obtenu à partir de l'acide lévulinique peut être transformé en résines hydrosolubles pour l'industrie papetière, notamment pour la production de papier filtre. Parallèlement, l'acide lévulinique fonctionne comme un intermédiaire de base important pour la synthèse de pesticides et de colorants.
