La molécule d'urée adopte une conformation plane dans son état cristallin. En phase gazeuse dans des conditions d'énergie minimale, les atomes d'azote adoptent une géométrie pyramidale.
Dans l'urée solide, l'atome d'oxygène forme deux liaisons hydrogène N-H-O, construisant un réseau de liaisons hydrogène compact et thermodynamiquement stable. Cet arrangement de liaisons donne une structure ouverte constituée de rubans moléculaires qui façonnent des tunnels à section carrée, malgré de légers compromis sur l'empilement moléculaire serré.
L'atome de carbone de l'urée présente une hybridation sp². Ses liaisons C-N présentent des caractéristiques de double liaison distinctes, et l'oxygène carbonyle montre une basicité plus forte par rapport à l'oxygène carbonyle présent dans le formaldéhyde et les substances similaires. Grâce à sa capacité à générer d'abondantes liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, l'urée atteint une excellente solubilité dans l'eau.
Propriétés chimiques de l'urée
| Point de fusion | 132-135 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 332,48 °C (estimation) |
| densité | 1,335 g/mL à 25 °C (litt.) |
| pression de vapeur | <0,1 hPa (20 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,40 |
| température de stockage | 2-8°C |
| solubilité | H2O : 8 M à 20 °C |
| forme | poudre |
| pKa | 0,10 (à 25 °C) |
| couleur | blanc |
| Densité spécifique | 1.335 |
| Odeur | presque inodore |
| PH | 8,0-10,0 (20 °C, 8 M dans H₂O) |
| Solubilité dans l'eau | 1080 g/L (20 °C) |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0,03 λ : 280 nm Amax : 0,02 |
| Merck | 14,9867 |
| BRN | 635724 |
| Constante diélectrique | 3,5 (ambiant) |
| Stabilité | Substances à éviter : agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
| InChIKey | XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1,660 (est.) |
| Référence de la base de données CAS | 57-13-6(Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Urée(57-13-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Urée (57-13-6) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Phrases de risque | 36/37/38-40-38 |
| Phrases de sécurité | 26-36-24/25-37 |
| RIDADR | Non réglementé |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | YR6250000 |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 31021010 |
| Données sur les substances dangereuses | 57-13-6(Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 8471 mg/kg DL50 cutanée chez le rat 8200 mg/kg |
L'urée constitue une substance physiologique clé pour le métabolisme de l'azote chez les mammifères. Produite dans le foie lors du métabolisme des protéines, elle est excrétée par l'urine et existe naturellement dans la peau humaine. Elle possède des propriétés émollientes et diurétiques.
Dans les applications biochimiques, l'urée est largement utilisée pour la dénaturation des protéines et agit comme un solubilisant doux pour les protéines insolubles et dénaturées. Elle excelle dans le repliement des protéines à partir d'échantillons traités avec du chlorure de guanidinium 6M, y compris les corps d'inclusion. De plus, l'urée peut être formulée avec du chlorhydrate de guanidine et du DTT pour faciliter le repliement des protéines dénaturées dans leur conformation naturelle et biologiquement active.
