Aniline CAS#62-53-3

Polyvalence exceptionnelle dans les réactions chimiques

En tant qu'amine aromatique de base, l'aniline possède des groupes fonctionnels aminés hautement réactifs. Elle prend en charge plusieurs transformations synthétiques classiques, notamment les réactions de formation de sels, l'alkylation, l'acylation et la diazotation avec une grande efficacité.

Utilisation étendue dans la fabrication synthétique

Elle agit comme un intermédiaire chimique indispensable pour la synthèse de dérivés de la série benzénique, de substances azoïques, de colorants et de divers produits chimiques fins, couvrant plusieurs domaines de production en aval.

Excellente miscibilité avec les solvants organiques

L'aniline est totalement miscible avec l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme et d'autres solvants organiques courants. Sa solubilité favorable s'adapte parfaitement à tous les types de flux de travail de synthèse organique.

Intermédiaire industriel fondamental de base

Étant l'amine aromatique la plus simple mais la plus importante sur le marché, l'aniline possède une structure moléculaire stable et une valeur d'application complète. Elle est devenue une matière première de base largement adoptée dans l'industrie chimique.

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Profil du produit Aniline (CAS#62-53-3)

Aperçu de base du produit

L'aniline est l'amine aromatique la plus fondamentale et la plus importante sur le plan industriel. Structurellement, elle dérive du benzène, où un atome d'hydrogène sur le cycle benzénique est substitué par un groupe amino. Cette substance se présente sous la forme d'un liquide transparent huileux et inflammable, avec une odeur caractéristique piquante.

Propriétés physiques et stabilité

L'aniline a une solubilité limitée dans l'eau, mais se mélange librement avec des solvants organiques courants, notamment l'éthanol, l'éther et le chloroforme. Lorsqu'elle est conservée à l'air libre ou exposée à la lumière directe du soleil, le liquide s'oxyde lentement et prend une teinte brune.

La distillation à la vapeur est la méthode de purification standard de l'aniline. L'ajout de traces de poudre de zinc tout au long de la distillation inhibe efficacement l'oxydation. Pour le stockage à long terme de l'aniline purifiée, 10 à 15 ppm de borohydrure de sodium (NaBH₄) peuvent être incorporés comme stabilisant pour ralentir la détérioration oxydative. Sa solution aqueuse présente une faible alcalinité.

Caractéristiques chimiques clés et performances réactionnelles

L'aniline subit facilement des réactions de neutralisation avec les acides pour générer les sels d'aniline correspondants.

Les atomes d'hydrogène attachés à son groupe amino peuvent être remplacés par des groupes alkyle ou acyle, donnant respectivement des dérivés d'aniline secondaires/tertiaires et des acyl-anilines. Les réactions de substitution électrophile de l'aniline fournissent principalement des produits substitués en ortho et para.

De plus, l'aniline peut réagir avec des réactifs nitrite pour produire des sels de diazonium. Ces intermédiaires diazonium servent de blocs de construction essentiels pour la fabrication d'une large gamme de dérivés du benzène et de colorants azoïques.

Point de fusion

-6 °C (litt.)

Point d'ébullition

184 °C (litt.)

densité

1,022 g/mL à 25 °C (litt.)

Densité de vapeur

3,22 (185 °C, vs air)

pression de vapeur

0,7 mm Hg (25 °C)

indice de réfraction

n20/D 1,586 (litt.)

Point d'éclair

76 °C

température de stockage

2-8°C

solubilité

eau : soluble

forme

Liquide

pKa

4,63 (à 25 °C)

couleur

APHA : ≤250

Densité spécifique

1.021

Odeur

Odeur sucrée, semblable à une amine, détectable entre 0,6 et 10 ppm

Polarité relative

0.42

PH

8,8 (36 g/l, H2O, 20 °C)

Plage de pH

8.1

limite explosive

1,2-11 % (V)

Solubilité dans l'eau

36 g/L (20 °C)

Merck

14659

BRN

605631

Constante de la loi de Henry

1,91 à 25 °C (méthode thermodynamique - GC/UV spectrophotométrie, Altschuh et al., 1999)

Limites d'exposition

TLV-TWA cutané 2 ppm (8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (19 mg/m3) (MSHA, OSHA et NIOSH) ; IDLH 100 ppm (NIOSH).

Constante diélectrique

7.8(0℃)

Stabilité :

Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les acides, le fer et les sels de fer, le zinc, l'aluminium. Sensible à la lumière. Combustible.

LogP

0.9

Référence de la base de données CAS

62-53-3 (Référence de la base de données CAS)

IARC

2A (Vol. 27, Sup 7, 127)

Référence chimique NIST

Aniline (62-53-3)

Système d'enregistrement des substances de l'EPA

Aniline (62-53-3)

Codes de danger

T,N,F

Phrases de risque

23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11

Phrases de sécurité

26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16

RIDADR

ONU 1547 6.1/GI 2

OEL

VME : Aucune ppm

WGK Allemagne

2

RTECS

BW6650000

F

46243

Température d'auto-inflammation

615 °C

TSCA

Oui

Code SH

2921 41 00

Classe de danger

6.1

Groupe d'emballage

II

Données sur les substances dangereuses

62-53-3(Données sur les substances dangereuses)

Toxicité

DL50 par voie orale chez le rat : 0,44 g/kg (Jacobson)

IDLA

100 ppm

L'aniline est une matière première industrielle essentielle, éprouvée par le temps, qui soutient la fabrication chimique depuis des décennies. Son plus grand domaine de consommation réside dans la fabrication de matériaux polyuréthanes et d'articles en caoutchouc. Outre la demande en vrac dans ces secteurs, des volumes modérés d'aniline sont consommés pour produire des produits agrochimiques, notamment des herbicides, fongicides, insecticides et répulsifs pour animaux, ainsi que des défoliants, des colorants, des antioxydants, des agents anti-vieillissement pour le caoutchouc et des accélérateurs de vulcanisation.

Au-delà de la production industrielle, l'aniline se retrouve également comme composant fonctionnel dans de nombreux produits de consommation courante, notamment le cirage pour poêles, le cirage pour chaussures, les revêtements, le vernis et l'encre de marquage.

Liste de produits connexes

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