5-bromo-2-chloropyrimidine n° CAS 32779-36-5
Le 5-bromo-2-chloropyrimidine est un analogue halogéné du pyrimidine contenant des substituants chloro et bromo aux positions 2 et 5 de la structure du cycle pyrimidique. Le composé est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique essentiel dans la préparation du macitentan, un médicament antagoniste des récepteurs de l’endothéline destiné au traitement de l’hypertension artérielle pulmonaire. Ses deux groupes partants halogénés distincts permettent des réactions de substitution nucléophile sélectives, offrant une grande flexibilité pour une modification structurelle ultérieure lors des voies de synthèse. Il est également documenté comme impureté 27 du macitentan et intermédiaire 5 du macitentan dans la littérature technique pertinente, largement adopté par les équipes de synthèse de chimie fine et pharmaceutique pour le développement de procédés et la production commerciale.
| Propriétés chimiques du 5-bromo-2-chloropyrimidine |
| Point de fusion | 73-79 °C (lit.) |
| Point d’ébullition | 95 °C 15 mm |
| densité | 1,859 ± 0,06 g/cm3 (prédit) |
| Point d’éclair | 95 °C/15 mm |
| température de stockage | Conserver à l'abri de la lumière, hermétiquement fermé, au sec, à température ambiante |
| solubilité | soluble dans le méthanol |
| pka | -2,84 ± 0,22 (prédit) |
| forme | Poudre cristalline |
| couleur | Blanc cassé à beige |
| Solubilité dans l’eau | insoluble |
| BRN | 507955 |
| Stabilité : | Hygroscopique |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrClN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H |
| InChIKey | XPGIBDJXEVAVTO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(Br)C=N1 |
| Référence de la base de données CAS | 32779-36-5 (référence dans la base de données CAS) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | Xi |
| Phrases de risque | 36/37/38 |
| Phrases de sécurité | 26-36/39-37/39-36 |
| RIDADR | UN 3335 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Classe de danger | IRRITANT |
| Code SH | 29335990 |
5-bromo-2-chloropyrimidine | CAS n° 32779-36-5
H2 : Aperçu du produit
La 5-bromo-2-chloropyrimidine est un bloc de construction pyrimidique halogéné difonctionnel présentant une réactivité orthogonale du C2-Cl et du C5-Br. Les deux atomes d’halogène montrent une sélectivité réactionnelle distincte, permettant une substitution nucléophile séquentielle et un couplage croisé catalysé par un métal de transition. Elle est largement utilisée dans la découverte de médicaments en phase précoce, la synthèse en CRO et la recherche en chimie hétérocyclique pour construire des squelettes actifs à base de pyrimidine.
H2 : Application du produit
H3 : Synthèse d’inhibiteurs de kinases et de médicaments à petites molécules
Elle sert d’intermédiaire pharmaceutique clé pour la synthèse de divers candidats inhibiteurs. Les chimistes exploitent la différence de réactivité sélective entre le brome et le chlore pour introduire pas à pas des groupes amine, aryle et hétéroaryle, ce qui est essentiel pour l’étude de la relation structure-activité (SAR) des inhibiteurs de kinases et des antagonistes de récepteurs. C’est également une matière première validée pour la synthèse du macitentan, un antagoniste des récepteurs de l’endothéline destiné au traitement de l’hypertension artérielle pulmonaire.
H3 : Chimie de couplage croisé sélectif
Ce substrat est bien connu pour les réactions de couplage croisé des organométalliques d'indium avec les 2,5-dihalopyrimidines, appliquées dans la synthèse totale de l'alcaloïde marin naturel Hyrtinadine A. Outre le couplage médié par l'indium, il est fréquemment utilisé dans les réactions de Suzuki-Miyaura, Stille et Buchwald-Hartwig. Normalement, le C5-Br réagit préférentiellement dans le couplage catalysé au palladium, tandis que le C2-Cl reste réservé à une modification ultérieure par SNAr afin d'obtenir une dérivatisation multi-sitesACS Public....
H3 : Bloc de construction hétérocyclique pour une chimiothèque de chimie médicinale
Il s'agit d'un monomère standard pour construire des chimiothèques de composés pyrimidiques. Les chercheurs génèrent rapidement des dérivés pyrimidiques diversifiés pour le criblage d'activité biologique à haut débit, couvrant les programmes de criblage antitumoraux, anti-inflammatoires et de cibles du SNC.
H3 : Recherche en sciences de la vie et biologie chimique
Appliqué à la synthèse de molécules sondes pour la biologie chimique. Les squelettes pyrimidiques sont des bioisostères courants ; les dérivés obtenus à partir de ce matériau peuvent agir comme sondes moléculaires pour se lier aux protéines cibles et faciliter la validation des cibles.
H3 : R&D de composés chefs de file agrochimiques
Le cycle pyrimidique est un squelette privilégié en agrochimie. Le 5-bromo-2-chloropyrimidine est utilisé pour synthétiser de nouvelles structures chefs de file fongicides et insecticides, employées pour la modification et l'évaluation de l'activité dans les laboratoires de protection des cultures.
H2 : Spécifications du produit
N° CAS : 32779-36-5
Formule moléculaire : C₄H₂BrClN₂
Masse moléculaire : 193,43
Aspect : poudre cristalline blanche à blanc cassé
Pureté : ≥97 % GC / HPLC ; qualités personnalisées 98 %, 99 % disponibles
Point de fusion : 73–79 ℃
Point d'ébullition : 95 ℃ @15 mmHg
Solubilité : soluble dans le DCM, le THF, le dioxane, le méthanol ; légèrement soluble dans l'eau
Condition de stockage : récipient scellé, environnement sec et à l'abri de la lumière
Durée de conservation : 12 mois dans des conditions de stockage appropriées
H2 : Emballage et transport
H3 : Options de conditionnement disponibles
Petit conditionnement de laboratoire : 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g en flacon de verre ambré
Conditionnement en vrac : 1 kg, 5 kg, 25 kg en sachet d'aluminium / fût HDPE avec double sachet intérieur
Emballage personnalisé : un emballage spécial pour la recherche selon les BPL ou les exigences d’exportation est acceptable
Tous les emballages portent l’étiquette de danger SGH, le numéro de lot, le numéro CAS et la date de production.
H3 : Consignes de transport
Ce produit est un solide organique halogéné. Il est classé comme marchandise non dangereuse pour le transport maritime et terrestre dans la plupart des régions. Pour le transport aérien, les réglementations des compagnies aériennes locales doivent être confirmées à l’avance. Pendant le transit, tenir à l’écart des oxydants forts, des acides forts et de l’humidité ; éviter les fortes compressions et la rupture des emballages. Nous pouvons fournir un ensemble complet de documents douaniers : certificat d’analyse, FDS, liste de colisage, facture commerciale.
H3 : Exigences de stockage
Stocker dans un entrepôt frais, sec et sombre. Garder le récipient hermétiquement fermé. L’humidité et une exposition prolongée à la lumière peuvent déclencher une hydrolyse et réduire la pureté. Séparer des aliments, des aliments pour animaux et des produits chimiques incompatibles.
H2 : Délais de livraison et calendrier des stocks
H3 : Commande en stock
Marchandises prêtes en entrepôt : 2–3 jours ouvrés après confirmation du paiement.
H3 : Nouvelle commande de production
Articles en rupture de stock ou lots à pureté personnalisée : 7–10 jours ouvrés pour la synthèse, la purification et la libération par le contrôle qualité.
H3 : Commande importante en vrac
Les commandes supérieures à 100 kg seront planifiées séparément ; nous confirmerons le calendrier de production et réserverons la capacité à l’avance.
H2 : Contrôle qualité et documents justificatifs
Test de routine par lot : pureté GC/HPLC, point de fusion, aspect.
Documents standard gratuits : COA, MSDS.
Tests supplémentaires en option : RMN, humidité, métaux lourds, résidu à l'ignition.
Inspection par un tiers : une inspection avant expédition par SGS ou CCIC peut être organisée sur demande. Chaque lot conserve un dossier d'essai complet et une traçabilité de lot.
H2 : Service après-vente
Recontrôle qualité : si l'écart de qualité correspond aux preuves de la réclamation par rapport au COA émis, nous proposons une révision de l'échantillon, une reprise ou un remplacement.
Support technique : notre équipe de chimistes offre un accompagnement sur le choix des réactions, les précautions de manipulation et la compatibilité des solvants.
Suivi d'expédition : une mise à jour logistique et un numéro de suivi seront envoyés dès le départ de la marchandise.
Coopération à long terme : prix contractuel stable et réservation prioritaire du stock pour les clients réguliers.
H2 : Référence de cas client
H3 : Laboratoire de chimie organique universitaire
Approvisionnement récurrent en petits lots pour la recherche méthodologique. Les clients l'utilisent pour développer de nouveaux protocoles de couplage sélectif et publier des articles. La constance des lots réduit les optimisations répétées des conditions.
H3 : Société de CRO et de découverte de médicaments
Utilisé pour la synthèse parallèle de banques d’inhibiteurs. Nous proposons un conditionnement en petits aliquotes et une traçabilité stricte des lots afin de répondre aux exigences de la recherche BPL.
H3 : Fabricant d’intermédiaires de chimie fine
Approvisionnement en vrac pour la production en aval d’intermédiaires pyrimidiques. Un conditionnement flexible et un plan de livraison à cycle fixe facilitent leur planification de production.
H2 : FAQ
H3 : Q1 : Puis-je obtenir un échantillon gratuit ?
R : Un petit échantillon d’évaluation est disponible ; les frais de transport seront à la charge de l’acheteur.
H3 : Q2 : Quel halogène réagit en premier lors du couplage ?
R : En général, le C5-Br est privilégié pour le couplage croisé catalysé au palladium ; le C2-Cl convient davantage à une substitution aromatique nucléophile. Cette sélectivité de site le rend idéal pour une modification par étapes.
H3 : Q3 : Quelle est la quantité minimale de commande (MOQ) ?
R : Le MOQ en qualité laboratoire commence à partir de 5 g ; le MOQ pour une commande en vrac est de 25 kg.
H3 : Q4 : Pouvez-vous établir un devis selon les conditions CIF / DDP ?
R : Oui, nous proposons des devis EXW, FOB, CIF, DAP et DDP pour la plupart des pays de destination.
H3 : Question 5 : Se dégradera-t-il facilement pendant le stockage ?
R : Il est stable s’il est conservé scellé à l’abri de la lumière et de l’humidité. Une exposition prolongée à l’air humide provoquera une hydrolyse et réduira la pureté.
H2 : Navigation des produits connexes
Article précédent : citrate ferrique d’ammonium CAS#1185-57-5
