Le propylène est le deuxième composé oléfinique le plus simple, avec la formule structurale moléculaire CH₂=CHCH₃. Dans la chaîne de l'industrie pétrochimique, il constitue l'une des matières premières chimiques organiques de base, dont l'importance stratégique n'est dépassée que par l'éthylène et le benzène.
Commercialement, le propylène est principalement extrait des flux de gaz mixtes issus de deux procédés de raffinage dominants : le craquage thermique et le craquage catalytique des fractions pétrolières. Il est également généré comme sous-produit majeur lorsque des charges légères sont craquées pour fabriquer de l'éthylène.
Une double liaison insaturée carbone-carbone existe dans la structure moléculaire du propylène, ce qui confère à la substance une excellente réactivité chimique. Cette caractéristique structurale permet au propylène de participer facilement à diverses réactions d'addition avec l'hydrogène, les halogènes et les halogénures d'hydrogène. De plus, il peut effectuer une polymérisation par addition pour former des produits polymères.
Grâce à ses propriétés réactives uniques, le propylène agit comme un monomère fondamental irremplaçable pour la production en masse de nombreux dérivés chimiques à haute valeur ajoutée. Ses principaux produits en aval couvrent l'acrylonitrile, le polypropylène, le caoutchouc éthylène-propylène, l'oxyde de propylène et l'acétone. Au-delà des intermédiaires chimiques, il sert également de matière première essentielle pour la fabrication de résines synthétiques, de caoutchouc synthétique, de fibres synthétiques et de tous types de matériaux plastiques, soutenant le fonctionnement d'innombrables secteurs industriels en aval.
Point de fusion | -185 °C (lit.) |
Point d'ébullition | -47,7 °C (lit.) |
Densitée | 1.49 |
Densité de vapeur | 1,48 (vs air) |
Pression de vapeur | 15,4 atm (37,7 °C) |
Indice de réfraction | 1.3567 |
Point d'éclair | -108°C |
Coefficient d'acidité (pKa) | 43 (à 25°C) |
Forme | gaz incolore |
Limites d'explosion | 11,10 % |
Seuil olfactif | 13 ppm |
Solubilité dans l'eau | 0,33 g/L (25 °C) |
Conductivité thermique | 0,11 W/(m·K) |
Point de congélation | -185,25 °C |
Merck | 137 941 |
BRN | 1696878 |
Constante de la loi de Henry | 5,6×10⁻⁵ mol/(m³·Pa) à 25 °C, Plyasunov et Shock (2000) |
Constante diélectrique | 1,9 (20 °C) |
Stabilité | Stable. Hautement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts et les halogènes. |
InChI | 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
InChIKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | CC=C |
LogP | 1,77 à 20 °C |
Le propylène occupe une place irremplaçable en tant que matière première pétrochimique fondamentale, jetant les bases de la fabrication d'une vaste gamme de dérivés chimiques en aval.
Lorsqu'il est soumis à un traitement d'oxydation en phase gazeuse, le propylène se transforme en acroléine. Cet intermédiaire d'acroléine peut ensuite être traité pour synthétiser de l'acide acrylique, de l'alcool allylique, du glycéraldéhyde et du glycolaldéhyde. C'est également un précurseur essentiel de la méthionine, un additif largement utilisé dans les industries alimentaires humaines et animales.
Par la voie de l'ammoxydation, le propylène produit de l'acrylonitrile, un monomère vital pour la production en masse de fibres synthétiques, de caoutchouc synthétique et de nombreux matériaux plastiques.
La chloration du propylène donne du chloropropène comme produit principal. Cet intermédiaire peut subir une synthèse supplémentaire pour produire de l'alcool allylique, de la dichlorhydrine de propylène, du chloropropionitrile et d'autres intermédiaires chimiques. Ces substances sont des matières premières essentielles pour la production de glycérol, de résine époxy, de caoutchouc chlorhydrine et de divers produits tensioactifs.
Le procédé d'alkylation utilisant le propylène crée du cumène, l'intermédiaire clé pour la synthèse du phénol, tandis que de l'acétone de haute valeur est simultanément obtenue comme coproduit au cours de ce processus de production.
Par la réaction d'oxo-synthèse, le propylène est converti en n-butyraldéhyde et en isobutyraldéhyde. Les deux aldéhydes agissent comme des intermédiaires indispensables pour la fabrication de plastifiants, de colorants, de solvants industriels, de pesticides agricoles et de tout un éventail d'autres produits chimiques organiques.
De plus, la technologie d'hydratation du propylène permet la production d'alcool isopropylique. Cet alcool peut être traité davantage pour fabriquer de l'acétone, de l'isopropylamine et différents dérivés d'esters isopropyliques.
Le propylène est également capable de subir des réactions de dimérisation, trimérisation, tétramérisation et polymérisation pour créer des produits finis de haute valeur. Le portefeuille de produits comprend des oligomères d'éthylène-propylène, de la résine de polypropylène et du dodécène. Notamment, le dodécène agit comme un intermédiaire essentiel pour la fabrication de tensioactifs.
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