![1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS#5807-14-7](https://tianjinxinming.cdn.aihuazhi.cn/250/2026_03_30_140250_png_27b7a2471e.webp)
1,5,7‑Triazabicyclo[4.4.0]déc‑5‑ène (TBD)｜CAS# 5807‑14‑7
Le TBD est un composé guanidine bicyclique typique largement utilisé dans divers processus de chimie organique. Fonctionnant comme un organocatalyseur haute performance, il démontre des performances remarquables pour la synthèse de polymères, le recyclage chimique des polymères, les procédés d'utilisation du dioxyde de carbone, ainsi que la préparation de divers dérivés d'acides carboxyliques.
Doté de sites azotés nucléophiles ainsi que de fragments NH électrophiles dans son cadre moléculaire, le TBD se comporte comme un réactif chimique polyvalent multifonctionnel. Il peut agir non seulement comme une superbase organique puissante, mais aussi comme un agent de transfert d'acyle efficace et un activateur de liaison hydrogène pour faciliter des voies de transformation complexes. Il présente une efficacité catalytique exceptionnelle pour l'addition de Michael et d'autres réactions d'addition conjuguée de type Michael.
Cet organocatalyseur accessible commercialement peut également réaliser la préparation rapide de composés 3‑hydroxyisoindolin‑1‑one à partir de matières premières 3‑alkylidènephtalide[1‑2]. Grâce à son mécanisme de double activation, le TBD permet des conditions réactionnelles relativement douces, contribuant à réduire les besoins en réactifs agressifs et à améliorer les taux de conversion pour de nombreuses voies de synthèse.
Propriétés chimiques du 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène |
Point de fusion | 125‑130 °C (litt.) |
Point d'ébullition | 222,3±23,0 °C (prédit) |
densité | 1,28±0,1 g/cm3 (prédit) |
Température de stockage | sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8 °C |
Solubilité | toluène : soluble 1 g/15 mL |
forme | poudre à cristal |
pka | 14.47±0.20(Prédit) |
couleur | Blanc à blanc cassé |
Solubilité dans l'eau | acétonitrile : soluble |
BRN | 3242 |
InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C12=NCCCN1CCCN2 |
Référence de la base de données CAS | 5807-14-7(Référence de la base de données CAS) |
Informations de sécurité |
Codes de danger | C |
Mentions de risque | 34 |
Mentions de sécurité | 26-36/37/39-45-27 |
RIDADR | UN 1759 8/PG 2 |
WGK Allemagne | 3 |
F | 9-21-34 |
TSCA | Listé TSCA |
Classe de danger | 8 |
Groupe d'emballage | III |
Code SH | 29335990 |
Classe de stockage | 8A - Matières dangereuses corrosives combustibles |
Classifications de danger | Corrosion cutanée 1B |
Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène (TBD) sert de catalyseur organique à haute activité, bien adapté pour piloter la réaction d'aminolyse des composés esters, favorisant une transformation chimique efficace dans des conditions réactionnelles relativement douces.
Ce composé agit également comme un catalyseur efficace pour faciliter la réaction d'addition directe entre les groupes fonctionnels P(O)-H et plusieurs substrats alcènes activés. Les matières premières applicables dans ce système comprennent les phosphites de dialkyle ainsi que le phosphonite de diphényle, soutenant la construction de fragments organophosphorés pour la synthèse chimique fine.
Lorsqu'il est immobilisé sur des supports polymères pour former du TBD supporté sur polymère (PTBD), ce matériau peut fonctionner à la fois comme une base solide et un piégeur de réactifs chimiques. Il est largement adopté pour la préparation de produits d'aryl éther via la réaction entre des matières premières phénoliques et des halogénures d'alkyle ou d'aryle ; la forme supportée apporte des avantages supplémentaires pour la séparation post-réaction et la récupération du catalyseur.
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