Description de la glutathion CAS#70-18-8
Composé d'acide glutamique, de cystéine et de glycine reliés par des liaisons peptidiques, la glutathion est un thiol tripeptidique cellulaire essentiel qui combat le stress oxydatif. Découverte en 1921, sa structure chimique a été confirmée en 1930, et elle est connue comme un antioxydant naturel multifonctionnel anti-âge.
Elle se présente sous forme de cristaux allongés incolores et transparents, solubles dans l'eau, l'alcool dilué, l'ammoniac liquide et le DMF, insolubles dans l'éthanol, l'éther et l'acétone. La glutathion solide est stable, mais sa solution aqueuse s'oxyde rapidement à l'air pour former de la glutathion oxydée.
Elle existe naturellement dans la levure, le germe de blé, le foie animal, le sang et les produits courants comme les tomates, les ananas et les concombres. Le germe de blé et le foie animal contiennent la teneur la plus élevée, soit 100 à 1000 mg/100g.
Les fonctions clés incluent l'antioxydation, l'élimination des radicaux libres, la détoxification, le renforcement de l'immunité, les effets anti-âge, anticancéreux et anti-radiations. Elle aide à la stérilisation des globules blancs, stabilise les vitamines C et E, et réduit les risques d'accident vasculaire cérébral et de cataracte. Elle lie également les cancérigènes et favorise leur excrétion par l'urine.
Point de fusion | 192-195 °C (déc.) (litt.) |
-16,5 º (c=2, H2O) | |
Point d'ébullition | 754,5±60,0 °C (prédit) |
densité | 1,4482 (estimation approximative) |
indice de réfraction | -17 ° (C=2, H2O) |
température de stockage | 2-8°C |
solubilité | H2O : 50 mg/mL |
forme | poudre |
pKa | pK1 2,12 ; pK2 3,53 ; pK3 8,66 ; pK4 9,12 (à 25 °C) |
couleur | Blanc |
pH | 3 (10 g/l, H2O, 20 °C) |
Odeur | Inodore |
Solubilité dans l'eau | soluble |
Merck | 14,4475 |
Numéro BRN | 1729812 |
Séquence | H-γ-Glu-Cys-Gly-OH |
Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
InChIKey | RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N |
LogP | -1,645 (est.) |
Référence de la base de données CAS | 70-18-8 (Référence de la base de données CAS) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Glutathion (70-18-8) |
Applications du glutathion (CAS#70-18-8)
En tant qu'antioxydant endogène vital produit naturellement dans les organismes, le glutathion joue un rôle régulateur crucial dans la neutralisation des espèces réactives de l'oxygène générées lors du métabolisme cellulaire et des réactions de la respiration explosive.
L'enzyme glutathion-S-transférase facilite la liaison du glutathion avec des substances étrangères exogènes, des leucotriènes et divers composés électrophiles pour former des conjugués de thioéther de glutathion. De plus, le glutathion est capable de former des liaisons disulfure avec les sites de cystéine sur les molécules protéiques.
Par les voies biochimiques ci-dessus, le glutathion peut exercer un impact contradictoire qui diminue l'efficacité thérapeutique de certains médicaments anticancéreux.
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