Alcool benzylique (formule chimique :C6H5CH2OH) est un liquide aromatique visqueux incolore avec une densité de 1,045 g/mL à 25°C. En tant qu'alcool aliphatique phénylé le plus simple, il peut être décrit comme du benzène substitué par un groupe hydroxyméthyle ou du méthanol substitué par un groupe phényle.
Un stockage prolongé entraîne une oxydation lente, créant une légère odeur d'amande amère. Ce solvant polaire à faible toxicité et à faible pression de vapeur est largement utilisé dans les industries chimiques. Inflammable et légèrement soluble dans l'eau (1g/25mL d'eau), il est totalement miscible avec l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et d'autres solvants organiques. Présent naturellement sous forme libre et estérifiée dans les huiles essentielles de jasmin, d'ylang-ylang, de frangipanier, de jacinthe, de belle-de-nuit, de baume du Pérou et de baume de Tolu, l'alcool benzylique commercial a un léger arôme d'amande dû à l'oxydation progressive à l'air en benzaldéhyde et en anisole.
Il peut être oxydé en acide benzoïque par des oxydants forts tels que l'acide nitrique concentré. Il possède des propriétés anesthésiques légères mais irrite les yeux, la peau et les voies respiratoires. L'ingestion, l'inhalation ou l'exposition cutanée provoque des maux de tête, des nausées, des vomissements et une gêne gastro-intestinale, les cas graves pouvant entraîner des convulsions ou un coma. Sa DL₅₀ orale chez le rat est de 1230 mg/kg. Sur le plan métabolique, il se transforme en acide benzoïque dans l'organisme, puis se lie à la glycine hépatique pour former de l'acide hippurique, excrété. Il est important de noter que les injections intramusculaires utilisant l'alcool benzylique comme solvant peuvent provoquer une contracture du muscle fessier.
Propriétés chimiques de l'alcool benzylique
| Point de fusion | -15 °C |
| Point d'ébullition | 205 °C |
| Densité | 1,045 g/mL à 25 °C (litt.) |
| Densité de vapeur | 3,7 (vs air) |
| Pression de vapeur | 13,3 mm Hg (100 °C) |
| Indice de réfraction | n20/D 1,539 (litt.) |
| FEMA | 2137 | ALCOOL BENZYLIQUE |
| point d'éclair | 201 °F |
| Température de stockage | Conserver entre +2°C et +25°C. |
| Solubilité | H2O : 33 mg/mL, clair, incolore |
| Pka | 14,36±0,10 (Prédit) |
| Forme | Liquide |
| Couleur | APHA : ≤20 |
| Polarité relative | 0.608 |
| Odeur | Léger, agréable. |
| Limite d'explosivité | 1.3-13%(V) |
| Type d'odeur | floral |
| Solubilité dans l'eau | 4,29 g/100 mL (20 ºC) |
| Merck | 14,1124 |
| Numéro JECFA | 25 |
| Numéro BRN | 878307 |
| Constante de la loi de Henry | <2,70 x 10-7 à 25 °C (méthode thermodynamique-GC/UV, Altschuh et al., 1999) |
| Limites d'exposition | Aucune limite d'exposition n'est établie. En raison de sa faible pression de vapeur et de sa faible toxicité, le risque pour la santé humaine lié à l'exposition professionnelle devrait être très faible. |
| Constante diélectrique | 13,1 (20°C) |
| InChIKey | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,05 à 20℃ |
| Référence de la base de données CAS | 100-51-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | Alcool benzylique (100-51-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Alcool benzylique (100-51-6) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,T |
| Mentions de risque | 20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
| Consignes de sécurité | 26-36/37-24/25-23-53 |
| RIDADR | ONU 1593 6.1/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | DN3150000 |
| F | 8-10-23-35 |
| Température d'auto-inflammation | 817 °F |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29062100 |
| Données sur les substances dangereuses | 100-51-6 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 3,1 g/kg (Smyth) |
Domaine d'application de l'alcool benzylique (CAS : 100-51-6)
L'alcool benzylique présente une utilisation diversifiée dans la production industrielle et les produits de consommation. Dans les pommades topiques, il est largement utilisé comme conservateur antimicrobien. Il agit également comme agent de séchage appliqué aux textiles, aux filaments de nylon et aux films plastiques minces, ainsi que comme agent stabilisant pour certains matériaux. Dans les usines de traitement chimique, cette substance peut servir de révélateur pour le traitement photographique, tout en étant un solvant polyvalent capable de dissoudre les acétates, les encres d'imprimerie, les revêtements de surface, les peintures architecturales, les systèmes de peinture époxy, les colorants, la caséine, la gomme-laque et la gélatine. Au-delà, il agit comme un bloc de construction synthétique crucial pour produire des dérivés d'éther benzylique et d'ester benzylique.
Avec un groupe hydroxyle actif, l'alcool benzylique agit comme fixateur et diluant dans les arômes chimiques. Il forme des esters benzyliques d'acides gras pour fabriquer des arômes alimentaires et est ajouté aux savons, parfums et cosmétiques. Son indice de réfraction correspond à celui du quartz et de la fibre de laine, ce qui permet d'identifier ces deux matériaux. Il réagit avec le benzène, l'acrylonitrile, les halogénures d'hydrogène ou les halogénures de phosphore pour produire respectivement du diphénylméthane, du N-benzylacrylamide et des halogénures de benzyle. L'alcool benzylique et ses dérivés introduisent des groupes protecteurs benzyle dans la synthèse organique, qui peuvent être éliminés par hydrogénation. L'oxydation de l'alcool benzylique donne du benzaldéhyde ou de l'acide benzoïque, selon la concentration de l'oxydant et la température.
D'un point de vue pharmaceutique, l'alcool benzylique était autrefois ajouté aux solutions injectables de pénicilline comme adjuvant anesthésique local, communément surnommé « solvant indolore » pour atténuer les sensations de piqûre lors de l'injection. Néanmoins, la pratique clinique a ensuite confirmé des risques de sécurité évidents : la substance est absorbée lentement dans l'organisme et sujette à une accumulation, provoquant une contracture des muscles fessiers. Dans les cas graves, cette affection peut entraîner une nécrose du tissu musculaire et entraver la croissance osseuse. En réponse à ces dangers potentiels, l'Administration nationale des médicaments de Chine a émis une réglementation en 2005 interdisant l'utilisation de l'alcool benzylique comme solvant dans les injections de pénicilline.
