Acide rosmarinique CAS#20283-92-5
L'acide (R)-rosmarinique est un stéréoisomère chiral de haute pureté de l'acide rosmarinique naturel, caractérisé par une configuration stéréochimique de type R unique et stable qui distingue sa structure spatiale moléculaire de l'acide rosmarinique racémique conventionnel. En tant que métabolite secondaire végétal naturel et biologiquement actif, largement dérivé des espèces botaniques de la famille des Lamiacées, ce composé possède des propriétés biologiques intrinsèques remarquables et une activité moléculaire stable, jetant ainsi une base solide pour diverses applications de recherche biomédicale et cosmétique.
Il est scientifiquement défini comme la forme acide conjuguée du (R)-rosmarinate, présentant des caractéristiques de transformation acide-base réversibles dans différents environnements de solution, avec une excellente stabilité chimique dans des conditions de stockage standard.
En termes de caractéristiques chirales, l'acide (R)-rosmarinique sert de contrepartie énantiomérique exclusive de l'acide (S)-rosmarinique. Les deux isomères diffèrent considérablement par leur conformation spatiale, ce qui entraîne en outre des différences distinctes dans l'affinité moléculaire, l'efficacité de bioabsorption et l'activité fonctionnelle dans les systèmes biologiques.
Au-delà de ses caractéristiques métaboliques de base, ce monomère présente une efficacité géroprotectrice remarquable, atténuant efficacement le stress oxydatif cellulaire, retardant la progression du vieillissement cellulaire et protégeant les tissus biologiques des dommages causés par l'érosion à long terme par les radicaux libres.
Avec une pureté chirale élevée et une faible teneur en impuretés, l'acide (R)-rosmarinique standardisé est une matière première de recherche de haute précision et un additif fonctionnel idéal.
Il est largement applicable à la recherche sur les mécanismes chiraux, à l'analyse des relations structure-activité, aux expériences fondamentales sur le vieillissement et au criblage de composés bioactifs naturels, fournissant un support de qualité fiable et cohérent pour le développement pharmaceutique, l'optimisation des formulations cosmétiques et la recherche académique en biologie.
Propriétés chimiques de l'acide rosmarinique |
Point de fusion | 171-175 °C (litt.) |
alpha | +102～+110°(D/20℃)(c=0,2,C2H5OH) |
Point d'ébullition | 694,7±55,0 °C (prédit) |
densité | 1.33 |
Température de stockage | 2-8 °C |
Solubilité | Soluble dans l'éthanol, DMSOou le diméthylformamide jusqu'à environ 25 mg/mL. |
pka | 2,78±0,10 (prédit) |
forme | poudre |
couleur | blanc à légèrement beige |
source biologique | Rosmarinus officinalis L. |
Solubilité dans l'eau | H2O : 1 mg/mL, clair, incolore |
BRN | 2227587 |
Stabilité : | Stable pendant 1 an à compter de la date d'achat tel que fourni. Les solutions dans le DMSO ou l'eau distillée peuvent être conservées à -20° pendant jusqu'à 1 mois. |
Fonctions des ingrédients cosmétiques | ANTIOXYDANT |
InChI | InChI=1/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+/t16-/s3 |
InChIKey | DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N |
SMILES | C(C1C=CC(O)=C(O)C=1)[C@H](C(=O)O)OC(=O)/C=C/C1C=CC(O)=C(O)C=1 |&1:9,r| |
LogP | 0,871 (est) |
Référence de la base de données CAS | 20283-92-5 (Référence de base de données CAS) |
Informations de sécurité |
Codes de danger | T |
Mentions de risque | 25 |
Mentions de sécurité | 45 |
WGK Allemagne | 3 |
RTECS | GD8990000 |
F | 10-23 |
Code SH | 29189900 |
Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
L'acide rosmarinique appartient à une classe de substances bioactives phénoliques d'origine naturelle, qui démontre des bioactivités antioxydantes et anti-inflammatoires remarquables pour divers scénarios de recherche expérimentale. Dans les tests biologiques, ce composé peut atteindre un taux d'inhibition de 90 % de la peroxydation lipidique dans les microsomes hépatiques de rat lorsqu'il est appliqué à une concentration de 25 μg/mL. Il est capable de freiner l'activation du système du complément déclenchée par les endotoxines, tout en atténuant la production concomitante de prostacycline qui médie les réponses inflammatoires. De plus, l'acide rosmarinique peut bloquer efficacement la biosynthèse du 5-HETE et du LTB4 provenant des polynucléaires neutrophiles humains (PMNL), avec une concentration de travail efficace allant de 10⁻⁵ M à 10⁻³ M. Ces caractéristiques pharmacologiques observables en font une substance de test privilégiée pour l'exploration des mécanismes liés à l'inflammation, l'évaluation de l'efficacité antioxydante et les projets de criblage d'ingrédients actifs d'origine naturelle.
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Produit précédent : Hydroxyde de chrome CAS#1308‑14‑1
