Tert‑butylate de sodium CAS#865‑48‑5
Le tert‑butylate de sodium est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, très hygroscopique, de morphologie granulaire fine. Après une exposition prolongée à l’air ambiant humide, il absorbe facilement l’humidité atmosphérique, a tendance à s’agglomérer et à former des mottes, tout en libérant des vapeurs alcalines irritantes.
Il dégage une forte odeur piquante de type caustique, perceptible à l’ouverture de l’emballage. Le tert‑butylate de sodium présente une masse volumique apparente comprise entre 0,40 et 0,65 g/cm³, un point de fusion de 180 °C accompagné d’une décomposition thermique, et n’a pas de point d’ébullition défini car il se décompose complètement avant d’atteindre la température de vaporisation.
Il réagit violemment et de manière exothermique avec l’eau ainsi qu’avec les solvants protiques tels que le méthanol et l’éthanol, tout en montrant une bonne solubilité dans les solvants organiques aprotiques courants comme le toluène, l’hexane et le tétrahydrofurane. C’est un produit chimique fortement basique, très corrosif pour la peau humaine, les yeux et les muqueuses respiratoires, nécessitant un équipement de protection individuelle complet lors de sa manipulation.
Bien que le tert‑butylate de sodium reste relativement stable dans des conditions de stockage strictement anhydres, sous atmosphère inerte et en récipient hermétiquement fermé, lorsqu’il est exposé à l’humidité ou à une chaleur excessive, il se décompose et libère des vapeurs inflammables de tert‑butanol qui peuvent former des mélanges explosifs avec l’air.
De plus, il peut subir des réactions exothermiques violentes avec les acides, les hydrocarbures halogénés et les oxydants forts, ce qui impose un stockage isolé à l’écart de ces matières incompatibles.
| Point de fusion | 180 °C (décomposition) |
| Point d'ébullition | 180 °C / 1 mmHg (se décompose sous pression normale) |
| Densité | 1,104 g/cm³ (20 °C) |
| densité de vapeur | Non applicable (solide, se décompose avant vaporisation) |
| pression de vapeur | Négligeable, 0 Pa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,413 (pour la solution) |
| Fp | 12 °C (coupelle fermée) |
| temp. de stockage | Conserver à moins de +30 °C, anhydre, sous protection de gaz inerte, bien fermé |
| Solubilité | Réagit violemment avec l'eau et les solvants protiques ; soluble dans le toluène, le THF et d'autres solvants organiques aprotiques |
| forme | Poudre cristalline / poudre fine |
| couleur | Blanc à blanc cassé |
| limite d'explosivité | 2,3‑8 % vol (données provenant de la vapeur de tert-butanol libérée) |
| Solubilité dans l'eau | Réagit violemment avec l'eau (hydrolyse, pas de véritable solubilité) |
| Sensible | Sensible à l'air, hygroscopique ; réagit rapidement avec l'humidité |
| Merck | 14,8700 |
| BRN | 3654215 |
| Loi de Henry | Aucune donnée disponible |
| Constante | Aucune donnée disponible |
| Constante diélectrique | Aucune donnée disponible |
| Limites d'exposition | Aucune limite d'exposition professionnelle officielle établie |
| Stabilité | Stable uniquement dans des conditions strictement anhydres, sous atmosphère inerte scellée. Se décompose au contact de l'humidité, des acides ou d'une chaleur excessive ; incompatible avec les agents oxydants et les solvants protiques |
Le tert‑butylate de sodium est une base organique forte non nucléophile principalement utilisée comme intermédiaire chimique et catalyseur basique en synthèse organique, dans la fabrication d'intermédiaires pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques fins. Dans une moindre mesure, il a été appliqué à la modification de polymères, à la préparation d'autres alcoolates métalliques et à des travaux de synthèse de laboratoire sur mesure. Bien qu'il ait été fréquemment envisagé pour divers schémas réactionnels de déprotonation, de condensation et d'élimination en chimie de synthèse, il n'a pas été utilisé pour des réactions en phase aqueuse en raison de son hydrolyse violente au contact de l'humidité et de l'eau. Toutes les opérations de manipulation et de synthèse doivent être effectuées dans des conditions strictement anhydres.
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précédent : Acide 2‑aminothiazole‑4‑acétique CAS#29676‑71‑9
