Le 2-mercapto-5-méthoxybenzimidazole est un intermédiaire chimique fin hétérocyclique polyvalent, largement adopté dans la synthèse pharmaceutique. Il est utilisé dans la préparation d'inhibiteurs de la COX-2 pour le développement de médicaments anti-inflammatoires.
Il est également employé dans la synthèse de multiples dérivés de benzimidazole à haute valeur ajoutée, notamment le 5-méthoxy-2[[(4-méthoxy-3,5-diméthyl-2-pyridinyl)méthyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole, le 5-méthoxy-2[[(4-méthoxy-3,5-diméthylpyridin-2-yl-1-oxyde)méthyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole, ainsi que le tris[μ-1,2-bis(diphénylphosphino)éthane]-1:2κ²P:P′;1:3κ²P:P′;2:3κ²P:P′-di-μ-bromido-1:2κ⁴Br:Br-bromido-3κBr-tricuivre(I) acétone hémisolvate pour la recherche en chimie de coordination et en catalyse.
De plus, ce composé fonctionne comme un bloc de construction hétérocyclique critique pour la synthèse organique. Il est bien connu comme l'intermédiaire central du médicament oméprazole. L'oméprazole est un inhibiteur classique de la pompe à protons anti-ulcéreux, qui peut supprimer efficacement la sécrétion d'acide gastrique. Par conséquent, le 2-mercapto-5-méthoxybenzimidazole est une matière première essentielle pour la fabrication du médicament anti-ulcéreux Oméprazole.
Avec une réactivité chimique stable et une pureté contrôlable, cet intermédiaire est privilégié par les laboratoires de R&D pharmaceutique et les fabricants d'API. Il soutient la synthèse organique multi-voies et peut être appliqué dans le développement de produits chimiques fins sur mesure pour la découverte de nouveaux médicaments.
| Propriétés chimiques du 2-MERCAPTO-5-MÉTHOXYBENZIMIDAZOLE |
| Point de fusion | 261-263 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 309,4±44,0 °C (prédit) |
| densité | 1,2425 (estimation approximative) |
| pression de vapeur | 0,001 Pa à 25 °C |
| indice de réfraction | 1,5690 (estimation) |
| Température de stockage | 2-8 °C |
| Solubilité | DMSO (légèrement), méthanol (faiblement) |
| forme | Poudre |
| pka | 10,13±0,30(Prédit) |
| couleur | Blanc cassé à jaune brun clair |
| Solubilité dans l'eau | insoluble |
| Sensible | Sensible à l'air |
| BRN | 3605123 |
| InChI | 1S/C8H8N2OS/c1-11-5-2-3-6-7(4-5)10-8(12)9-6/h2-4H,1H3,(H2,9,10,12) |
| InChIKey | KOFBRZWVWJCLGM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2[nH]c(S)nc2c1 |
| LogP | 1,52-2,399 |
| Référence de la base de données CAS | 37052-78-1(Référence de base de données CAS) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | Xi, Xn |
| Mentions de risque | 36/37/38-37-22 |
| Mentions de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| Classe de danger | IRRITANT |
| Code SH | 29332900 |
| Classe de stockage | 11 - Solides combustibles |
| Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie orale Toxicité aquatique chronique 3 Sensibilisation cutanée 1 |
