L'acide shikimique est une substance cristalline blanche très soluble dans l'eau. Il tire son nom de l'herbe shikimi (Illicium anisatum), une plante japonaise dont il a été initialement extrait. Ce composé sert d'intermédiaire métabolique clé chez les plantes et les micro-organismes.
Traditionnellement, la principale source d'acide shikimique a été les fruits mûrs séchés des espèces d'Illicium, en particulier l'anis étoilé japonais (Illicium anisatum). Cependant, des études récentes ont exploré des méthodes d'extraction alternatives, notamment l'isolement de l'acide shikimique à partir des fruits des arbres à gomme douce (Liquidambar formosana) et des aiguilles de pin.
Un acide cyclohexène carboxylique cristallin blanc, très soluble dans l'eau (180 g/L à 20°C), nommé d'après l'herbe shikimi japonaise (Illicium anisatum). Cet intermédiaire métabolique clé possède trois centres chiraux (configuration 3R,4S,5R) et sert de précurseur biochimique aux acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine, tryptophane) dans la voie du shikimate.
| Paramètre | Valeur |
| Masse moléculaire | 174,15 g/mol |
| Point de fusion | 185-187°C (décomp.) |
| Rotation spécifique | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valeurs de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-eau) | -1.38 |
| Absorption UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilité thermique | Se dégrade >200°C |
Méthodes de production et sources
1. Extraction végétale traditionnelle
| Source | Rendement en acide shikimique | Procédé d'extraction |
| Badiane japonaise (Illicium anisatum) | 3-5 % du poids sec | - Hydrolyse acide (H₂SO₄) - Purification par échange d'ions |
| Badiane chinoise (I. verum) | 5-8 % du poids sec | - Reflux d'éthanol - Cristallisation (pH 3,5) |
| Liquidambar (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % du poids sec | - Hydrolyse alcaline - Filtration sur charbon actif |
| Aiguilles de pin (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % du poids sec | - Extraction au CO₂ supercritique - Isolement par HPLC |
2. Fermentation (Méthode industrielle dominante)
E. coli modifié : rendement >70 g/L (substrat glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37°C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : réaction de Diels-Alder du furane avec l'acide acrylique (excès énantiomérique >98%)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)
| Qualité | Pureté | Impuretés clés | Applications |
| Qualité pharmaceutique | >99,5% | AA aromatique <0,1% | Synthèse antivirale |
| Qualité alimentaire | >98,0% | Métaux lourds <10 ppm | Ingrédients fonctionnels |
| Qualité de recherche | >99,9% | Endotoxine <0,01 UE/mg | Études de cinétique enzymatique |
| Industriel | >95,0% | Eau <0,5% | Synthèse agrochimique |
Options d'emballage
| Format | Capacité | Matériau |
| Fioles en verre | 1-100 g | Verre ambré + joint PTFE |
| Bouteilles en PEHD | 0,5-5 kg | Espace de tête d'azote |
| Fûts en fibre | 25 kg | Doublure en PE double |
| Vrac personnalisé | >100 kg | Sacs sous vide |
