Détails du produit
La diméthylaminopyridine (DMAP) est un puissant catalyseur d'acylation nucléophile. Son groupe diméthylamino (qui donne des électrons) interagit avec le cycle pyridine, rendant l'azote du cycle plus réactif pour la substitution nucléophile.
Cet effet accélère considérablement l'acylation et l'estérification des alcools, des amines et des acides, même pour les matériaux difficiles à réagir avec une forte gêne stérique ou une faible réactivité. La DMAP est 10⁴ à 10⁶ fois plus efficace comme catalyseur que la pyridine.
Le transfert d'acyle est essentiel à la fois dans les processus naturels et la synthèse organique. Plus précisément, la DMAP chirale est souvent utilisée comme catalyseur pour les réactions de transfert d'acyle asymétriques.
La diméthylaminopyridine (DMAP) a une gamme d'utilisations pratiques. Elle sert à adoucir l'eau et à produire de l'eau de haute pureté, et aide également à raffiner les éléments radioactifs. De plus, elle est utilisée pour extraire l'iode des algues, purifier les antibiotiques et traiter les eaux usées industrielles.
Propriétés chimiques de la diméthylaminopyridine
| Point de fusion | 112 °C |
| Point d'ébullition | 162 °C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C |
| pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1,431 |
| point d'éclair | 110 °C |
| température de stockage | Conserver en dessous de +30 °C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, clair |
| forme | en pastilles |
| pKa | pKa (20°) : 9,7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Plage de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10%) |
| pH | 11 (60g/l, H2O, 20℃) |
| Solubilité dans l'eau | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| Numéro BRN | 110354 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les acides, les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25℃ |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (Référence de base de données CAS) |
| Référence chimique NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl- (1122-58-3) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Mentions de risque | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Consignes de sécurité | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | ONU 2811 6.1/GE 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Température d'auto-inflammation | 420 °C |
| Note de danger | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le lapin : 90 mg/kg |
