2,3‑Difluorophénol CAS#6418‑38‑8
Procédure de synthèse : Dans un ballon à fond rond de 500 mL, dissoudre l’acide 2,3‑difluorophénylboronique (30 g, 189,98 mmol, 1,00 éq.) dans le dichlorométhane (250 mL). Sous agitation, ajouter lentement le peroxyde d’hydrogène (30 mL) goutte à goutte. Maintenir le mélange réactionnel sous agitation à 25 °C pendant 2 heures.
Après achèvement de la réaction, laver successivement le mélange avec de l’eau et de la saumure saturée. Sécher la phase organique sur du sulfate de magnésium anhydre, puis concentrer sous pression réduite pour obtenir le 2,3‑difluorophénol sous forme d’huile brune, 23 g, rendement 93 %.

Propriétés chimiques du 2,3-difluorophénol |
Point de fusion | 39-42 °C (litt.) |
Point d’ébullition | 54 °C/25 mmHg (litt.) |
densité | 1,2483 (estimation) |
Point d’éclair | 134 °F |
température de stockage | Atmosphère inerte, 2-8 °C |
pka | 7,71±0,10 (prédit) |
forme | poudre à agglomérat à liquide limpide |
couleur | Blanc ou incolore à presque blanc ou presque incolore |
BRN | 2082265 |
InChI | InChI=1S/C6H4F2O/c7-4-2-1-3-5(9)6(4)8/h1-3,9H |
InChIKey | RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(O)=CC=CC(F)=C1F |
Référence de la base de données CAS | 6418-38-8 (référence dans la base de données CAS) |
Informations de sécurité |
Codes de danger | F,Xn,Xi,C |
Phrases de risque | 11-22-36/37/38-34-20/21/22 |
Phrases de sécurité | 26-45-36/37/39-16 |
RIDADR | UN 1325 4.1/PG 2 |
WGK Allemagne | 3 |
Note de danger | Irritant |
Classe de danger | 4.1 |
Groupe d'emballage | III |
Code SH | 29081000 |
Classe de stockage | 3 - Liquides inflammables |
Classifications de danger | Tox. aiguë 4 par voie orale |
Application du produit :
2,3‑Difluorophénol CAS#6418‑38‑8
Aperçu du produit
Le 2,3‑difluorophénol (CAS#6418‑38‑8) est un intermédiaire chimique fin phénolique fluoré important, de formule moléculaire C₆H₄F₂O et de masse molaire 130,09 g/mol. Dans les conditions ambiantes normales, il se présente sous forme de solide cristallin blanc avec une légère odeur phénolique. La substitution par deux atomes de fluor en position ortho confère des effets électroniques particuliers et une réactivité chimique unique, ce qui lui vaut une large utilisation dans les matériaux pour capteurs, la synthèse pharmaceutique, le développement agrochimique et les industries liées aux cristaux liquides. Il doit être stocké de manière étanche, à l’abri de la lumière et sous atmosphère inerte, entre 2 et 8 °C.
Application du produit
Synthèse de matériaux pour capteurs
Le 2,3‑difluorophénol a été utilisé dans la synthèse du matériau poly{méthyl[3‑(2‑hydroxy‑3,4‑difluoro)phényl]propyl siloxane} (PMDFPS) sensible aux organophosphorés toxiques. Son groupe hydroxyle phénolique et sa structure de cycle aromatique difluoré forment des sites de reconnaissance spécifiques pour les molécules toxiques organophosphorées, permettant au capteur polymère d’obtenir une réponse rapide et des performances de détection stables pour les poisons organophosphorés.
Intermédiaire pharmaceutique
Il constitue un élément de construction clé pour la synthèse de molécules pharmaceutiques fluorées. Le fragment difluorophényle peut être introduit dans des squelettes médicamenteux par des réactions d’éthérification, d’estérification et de couplage. Il est couramment appliqué à la préparation d’agents antibactériens et de composés actifs liés au système nerveux. La modification par le fluor aide à améliorer la stabilité métabolique et la biodisponibilité des molécules médicamenteuses cibles.
Intermédiaire agrochimique
Ce produit peut être dérivé en précurseurs d’herbicides et d’insecticides fluorés. La substitution par le fluor optimise la lipophilie des molécules, renforce l’affinité de liaison aux organismes cibles et réduit efficacement le risque de résidus agrochimiques dans l’environnement naturel.
Intermédiaire pour matériaux à cristaux liquides
Il sert d’unité terminale polaire pour les composés cristallins liquides ferroélectriques et antiferroélectriques. Le groupe hydroxyle phénolique favorise la liaison hydrogène intermoléculaire, tandis que les atomes de difluor ajustent le moment dipolaire moléculaire. Cela optimise la température de transition de phase et les caractéristiques de réponse électro‑optique des mélanges de cristaux liquides.
Réactif de recherche en chimie organique
Il est largement utilisé dans la recherche en synthèse organique de laboratoire, la chimie de coordination des métaux de transition et les expériences de modification de dérivés phénoliques. Il peut réagir avec un alcali pour générer les phénoxydes correspondants destinés aux réactions de couplage C‑O et C‑C ultérieures.
Procédé de production et de fabrication
Voie de synthèse
La voie de production industrielle dominante adopte le clivage de l’éther du 2,3‑difluoroanisole en conditions acides. Pour la préparation en laboratoire, la diazotation‑hydrolyse de substrats de difluoroaniline correspondants constitue une voie alternative. Après obtention du produit brut, la recristallisation ou la distillation sous vide est utilisée pour la purification. La pureté des produits finis commerciaux peut couramment atteindre 98 % et plus.
Processus de contrôle de la qualité
Les matières premières seront soumises à une inspection stricte à réception par GC ou HPLC avant l’introduction. Nous suivons en temps réel le taux de conversion de la réaction par chromatographie en phase gazeuse pendant la production. Les produits finis seront testés pour la pureté par GC, le point de fusion, l’humidité et les impuretés de métaux lourds. Des documents COA lot par lot seront fournis pour chaque expédition.
Produits en amont et en aval
Matières premières en amont
Les principales matières premières amont comprennent le 2,3‑difluoroanisole (CAS : 134364‑69‑5), la 2,3‑difluoroaniline, des catalyseurs de clivage acides et des réactifs alcalins inorganiques.
Dérivés en aval
Les produits aval typiques couvrent des composés pharmaceutiques de type éther phénylique fluoré, des esters intermédiaires pour cristaux liquides, le précurseur PMDFPS pour polymères sensibles aux organophosphorés, et des intermédiaires pesticides à base de fluorophénol.
Conseils de sécurité et de manipulation
Caractéristiques de danger
Le 2,3‑difluorophénol est un solide inflammable. Il est toxique en cas d’ingestion, d’absorption cutanée ou d’inhalation. Il peut provoquer de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires irréversibles. Le groupe hydroxyle phénolique s’oxyde facilement à haute température et à l’air libre, formant des impuretés de type quinone.
Précautions d’exploitation
Toutes les opérations doivent être réalisées dans une hotte aspirante bien ventilée. Les opérateurs doivent porter des gants résistants aux produits chimiques, des lunettes de protection et des masques antipoussières. Tenir le produit à l’écart des sources de chaleur, des flammes nues et des oxydants puissants. Éviter le contact direct avec la peau et les yeux, et ne pas inhaler la poussière ni les vapeurs. En cas de contact accidentel, rincer immédiatement la zone affectée avec une grande quantité d’eau propre et consulter rapidement un médecin.
Conditions de stockage
Stocker sous atmosphère protectrice inerte telle que l’azote ou l’argon, avec une température contrôlée entre 2 et 8 °C. L’entrepôt doit rester frais, sec et à l’abri de la lumière. Garder les récipients hermétiquement fermés en permanence. Stocker séparément des oxydants puissants, des alcalis forts et des denrées alimentaires. La zone de stockage doit être équipée d’installations de collecte des fuites.
Emballage et transport
Options d’emballage disponibles
Les échantillons de laboratoire sont conditionnés en flacons de verre scellés avec une fermeture par feuille d’aluminium, disponibles en formats de 10 g, 50 g et 100 g. Les commandes industrielles en vrac sont conditionnées en fûts plastiques scellés de 1 kg, 5 kg et 25 kg, avec suremballage en carton ou en caisses de panneaux de fibres. Des solutions d’emballage personnalisées peuvent être organisées selon les exigences du client.
Exigences de transport
Ce produit appartient à la catégorie des marchandises dangereuses UN2921, et toutes les expéditions doivent respecter la réglementation applicable au transport des marchandises dangereuses. Le transit à basse température est recommandé. Éviter l’exposition prolongée à la lumière directe du soleil, les températures élevées et le mouillage par la pluie. Maintenir les emballages en position verticale afin de prévenir les chocs, la rupture des scellés et les fuites. Ne pas expédier avec des oxydants, des denrées alimentaires ni des produits de consommation courante.
Délai de livraison
Les articles en stock peuvent être expédiés sous 2 à 3 jours ouvrés. Pour les commandes nécessitant une nouvelle production personnalisée, le cycle de production et d’expédition est de 7 à 10 jours ouvrés.
Service après-vente
Nous fournissons une documentation complète accompagnant les marchandises, comprenant le certificat COA du lot, la fiche de données de sécurité SDS et le rapport d’analyse HPLC/GC. Des documents techniques supplémentaires peuvent être fournis sur demande. Notre équipe de chimistes professionnels assure une consultation technique sur les applications de synthèse et des conseils de stockage, et répond aux demandes techniques dans un délai de 24 heures ouvrées. Si les clients reçoivent des produits non conformes, ils sont priés d’envoyer des photos, des vidéos et les informations de commande dans les 7 jours ouvrés suivant la réception. Nous prenons en charge une nouvelle livraison, un remplacement ou un remboursement partiel après confirmation de défauts de qualité imputables aux produits eux-mêmes. Les dommages résultant d’une manipulation humaine ou d’un stockage inapproprié ne sont pas couverts. Nous proposons également un service de synthèse personnalisée pour des grades de pureté spéciaux et des composés dérivés associés.
Cas clients typiques
Cas 1 : Institut de R&D en matériaux pour capteurs
Un institut national de recherche sur les capteurs achète du 2,3‑difluorophénol pour synthétiser le polymère sensible aux organophosphorés PMDFPS. Notre matière première de grade ≥98 % répond aux exigences strictes de contrôle des impuretés pour la synthèse des polymères. La qualité constante des lots garantit une bonne reproductibilité des expériences sur les matériaux de capteurs en laboratoire.
Cas 2 : Usine de produits pharmaceutiques fins
Une entreprise pharmaceutique de premier plan utilise ce composé comme matière première pour des intermédiaires médicamenteux fluorés. Nous fournissons des produits en vrac dans des fûts industriels de 25 kg, fournissons un ensemble complet de fichiers COA et SDS, et maintenons une coopération d'approvisionnement stable à long terme.
Cas 3 : Entreprise de matériaux à cristaux liquides
Un fabricant de cristaux liquides utilise ce composé comme élément constitutif de molécules de cristaux liquides ferroélectriques. Nous adoptons un contrôle strict de l'humidité et un schéma de conditionnement à basse température pour garantir la qualité du produit sans dégradation pendant la logistique longue distance.
FAQ
Q1 : Quelle est la durée de conservation du 2,3-difluorophénol ?
R : Pour les emballages d'origine non ouverts stockés sous l'atmosphère inerte recommandée à 2-8 °C à l'abri de la lumière, la durée de conservation est de 12 mois. Nous suggérons de le consommer rapidement une fois ouvert, car une exposition répétée à l'air accélérera l'oxydation et la génération d'impuretés.
Q2 : Pouvez-vous fournir un échantillon pour des tests en laboratoire ?
R : Oui, de petits échantillons de laboratoire allant de 10 g à 100 g sont disponibles. Les frais de transport des échantillons peuvent être négociés selon les termes de la coopération.
Q3 : Quel solvant convient pour dissoudre le 2,3-difluorophénol ?
R : Il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol, le dichlorométhane, le toluène et le THF, tandis qu'il est légèrement soluble dans l'eau.
Q4 : Que faire si le produit jaunit après stockage ?
A : Le jaunissement est généralement déclenché par l’oxydation. Le matériau jauni n’est pas recommandé pour une synthèse de haute précision. Veuillez respecter strictement les règles de stockage : maintenir un emballage hermétiquement fermé, à basse température et sous protection de gaz inerte.
Q5 : Proposez-vous la livraison internationale ?
A : Oui. Nous coopérons avec des prestataires logistiques qualifiés pour les marchandises dangereuses afin d’assurer l’expédition mondiale. Les clients doivent confirmer à l’avance les règles d’importation locales et les exigences de réception des marchandises dangereuses.
Présentation de l'usine et des équipements
Visite de l’usine et des équipements
Délai de livraison rapide : stock de 2 à 3 jours ouvrés, nouvelle production de 7 à 10 jours ouvrés









